Redoxreaktionen der Alkoholoxidation einfach erklärt: So geht's

Hast du schon einmal gesehen, wie ein altes, schwarz angelaufenes Kupferstück plötzlich wieder wie neu glänzt? In der Chemie können wir diesen „Zaubertrick“ mit ganz normalem Alkohol durchführen!

In dieser Lektion lernen wir alles über die Redoxreaktionen der Alkoholoxidation und wie Alkohole mit Metalloxiden reagieren. Du wirst sehen, wie man die chemischen Gleichungen für diesen Vorgang Schritt für Schritt aufstellt, ohne dabei den Überblick zu verlieren.

Vorwissen

• Oxidation und Reduktion: Oxidation ist die Abgabe von Elektronen, Reduktion ist die Aufnahme von Elektronen.

  Beispiel: $\text{Cu}^{2+} + 2\text{e}^- \to \text{Cu}$ (Das Kupfer-Ion nimmt Elektronen auf, es wird reduziert).

• Primäre und sekundäre Alkohole: Primäre Alkohole haben die OH-Gruppe am Ende der Kohlenstoffkette, sekundäre in der Mitte.

  Beispiel: Ethanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$) ist ein primärer Alkohol, da die OH-Gruppe am Rand sitzt.

Aufgabentyp 1: Aufstellen von Redoxgleichungen mit Kupfer(II)-oxid

Wenn wir die Redoxreaktionen der Alkoholoxidation betrachten, passiert etwas Besonderes: Der Alkohol gibt nicht nur Elektronen ab, sondern verliert auch Wasserstoff. Diesen Vorgang nennt man Dehydrierung (Abspaltung von Wasserstoff).

Um diese Reaktion durchzuführen, nutzen wir oft schwarzes Kupfer(II)-oxid ($\text{CuO}$) als Oxidationsmittel. Das Kupferoxid „klaut“ dem Alkohol die Elektronen und den Wasserstoff.

Schauen wir uns das am Beispiel von Ethanol (einem primären Alkohol) an. Wir teilen die Reaktion in zwei Schritte auf:

1. Die Oxidation (Was passiert mit dem Alkohol?) Das Ethanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$) gibt zwei Wasserstoffteilchen ($\textcolor{#08BFFF}{2\text{H}^+}$) und zwei Elektronen ($\textcolor{#9570FF}{2\text{e}^-}$) ab.

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \to \text{CH}_3\text{CHO} + \textcolor{#08BFFF}{2\text{H}^+} + \textcolor{#9570FF}{2\text{e}^-}$

2. Die Reduktion (Was passiert mit dem Kupferoxid?) Das schwarze Kupfer(II)-oxid nimmt genau diese Teilchen auf. Dadurch wird es zu elementarem, glänzendem Kupfer ($\text{Cu}$) reduziert, und es entsteht Wasser ($\text{H}_2\text{O}$).

$\text{CuO} + \textcolor{#08BFFF}{2\text{H}^+} + \textcolor{#9570FF}{2\text{e}^-} \to \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$

3. Die Redox-Gesamtgleichung Wenn wir beide Teilgleichungen zusammenzählen, kürzen sich die Protonen und Elektronen auf beiden Seiten weg, da sie in gleicher Menge abgegeben und aufgenommen werden. Übrig bleibt die Gesamtgleichung:

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{CuO} \to \text{CH}_3\text{CHO} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$

Ein klassisches Experiment zur Sichtbarmachung der Redoxreaktion zwischen Kupfer(II)-oxid und Ethanol läuft wie folgt ab: Man hält ein Kupferblech in die Flamme eines Bunsenbrenners, bis es sich mit einer schwarzen Schicht überzieht. Nach dem Ausschalten des Brenners taucht man das heiße, schwarze Blech sofort in ein Becherglas mit Ethanol.

Sobald das schwarze Blech die Flüssigkeit berührt, zischt es. Die schwarze Schicht verschwindet sofort und das Blech glänzt wieder kupferrot. Es riecht nach grünem Apfel. Das schwarze Kupfer(II)-oxid auf dem Blech hat mit dem Ethanol reagiert. Das Oxid wurde zu rotem Kupfer reduziert, während das Ethanol oxidiert wurde.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Schreibe den Alkohol auf die linke Seite und das organische Produkt plus $\textcolor{#08BFFF}{2\text{H}^+}$ und $\textcolor{#9570FF}{2\text{e}^-}$ auf die rechte Seite.
2. Stelle die Reduktions-Teilgleichung für Kupfer(II)-oxid auf: $\text{CuO} + \textcolor{#08BFFF}{2\text{H}^+} + \textcolor{#9570FF}{2\text{e}^-} \to \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$.
3. Addiere beide Gleichungen und streiche $\textcolor{#08BFFF}{2\text{H}^+}$ und $\textcolor{#9570FF}{2\text{e}^-}$ weg.
4. Schreibe alle verbleibenden Stoffe in die gemeinsame Redox-Gesamtgleichung.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Bei der Oxidation von Alkoholen werden Wasserstoffteilchen ($\text{H}^+$ und $\text{e}^-$) abgespalten. Diesen Vorgang nennt man Dehydrierung.
• Kupfer(II)-oxid ($\text{CuO}$) wirkt als Oxidationsmittel und wird dabei zu elementarem Kupfer ($\text{Cu}$) reduziert.
• Die Redox-Gesamtgleichung liefert immer das organische Produkt, elementares Kupfer und Wasser ($\text{H}_2\text{O}$).