Grundlagen und Struktur der Alkanole einfach erklärt

Hast du dich jemals gefragt, was das Desinfektionsmittel im Krankenhaus, dein Lieblingsparfüm und bestimmte Feuchtigkeitscremes gemeinsam haben? Sie alle enthalten Alkohole!

Im Alltag denken wir bei „Alkohol“ meist nur an Getränke. In der Chemie ist das jedoch eine riesige Familie von Stoffen mit faszinierenden Eigenschaften. In dieser Lektion schauen wir uns die Grundlagen und Struktur der Alkanole genau an. Du wirst lernen, woran man sie erkennt, wie Chemiker sie blitzschnell zeichnen und wie man sie in verschiedene Klassen einteilt.

Vorwissen

• Alkane: Kohlenwasserstoffe, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen und nur Einfachbindungen enthalten. Die allgemeine Summenformel lautet $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$.

  Beispiel: Ethan hat die Formel $\text{C}_2\text{H}_6$.

• Vierbindigkeit des Kohlenstoffs: Ein Kohlenstoffatom bildet in organischen Molekülen immer genau vier Bindungen aus.

  Beispiel: In Methan ($\text{CH}_4$) ist das C-Atom an vier H-Atome gebunden.

Die Hydroxygruppe und homologe Reihen

Alle Verbindungen, die eine Hydroxygruppe (-OH) besitzen, gehören zur Stoffklasse der Alkohole. Diese Gruppe ist die sogenannte funktionelle Gruppe, weil sie für die besonderen Eigenschaften der Alkohole verantwortlich ist.

Wenn sich ein Alkohol direkt von einem Alkan ableitet, nennen wir ihn Alkanol. Stell dir vor, du nimmst ein Alkan-Molekül und tauschst einfach ein einziges Wasserstoffatom gegen eine Hydroxygruppe aus.

Der alkanartige Teil des Moleküls, der übrig bleibt, wird als Alkylgruppe (oder Alkylrest) bezeichnet.

Da Alkane die allgemeine Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ haben und wir ein H-Atom durch eine OH-Gruppe ersetzen, lautet die allgemeine Summenformel für Alkanole:

$\textcolor{#9570FF}{\text{C}_n\text{H}_{2n+1}}\textcolor{#08BFFF}{\text{OH}}$

Genau wie die Alkane bilden auch die Alkanole eine homologe Reihe. Das bedeutet, dass sich jedes Molekül in der Reihe vom vorherigen Molekül nur durch eine zusätzliche $\text{CH}_2$-Gruppe unterscheidet. Die Kette wird also einfach immer um ein Kohlenstoffatom länger.

Skelettformeln: Die Abkürzung der Chemiker

Große Moleküle mit allen Kohlenstoff- (C) und Wasserstoffatomen (H) zu zeichnen, dauert sehr lange. Deshalb nutzen Chemiker eine Abkürzung: die Skelettformel.

Hier sind die drei einfachen Regeln für Skelettformeln:

1. Linien sind Bindungen: Die Zickzack-Linien stellen die Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen dar.

2. C und H sind unsichtbar: Jeder Knick und jedes Ende einer Linie steht für ein Kohlenstoffatom. Die daran gebundenen Wasserstoffatome werden einfach weggelassen. Da Kohlenstoff immer vierbindig ist, weiß man automatisch, wie viele H-Atome dort sitzen müssen.

3. Funktionelle Gruppen werden gezeichnet: Alle Atome, die kein Kohlenstoff oder an Kohlenstoff gebundener Wasserstoff sind (wie unsere -OH Gruppe), müssen mit ihrem Symbol hingeschrieben werden.

In der Skelettformel oben siehst du vier Positionen (ein Anfang, zwei Knicke, ein Ende vor dem O), die für die vier Kohlenstoffatome stehen.

Aufgabentyp 1: Einteilung der Alkanole

Alkanole verhalten sich in chemischen Reaktionen unterschiedlich, je nachdem, wo genau die Hydroxygruppe im Molekül sitzt. Deshalb teilen wir sie in drei Gruppen ein: primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole.

Um ein Alkanol einzuordnen, schauen wir uns nur das zentrale Kohlenstoffatom an, an das die Hydroxygruppe direkt gebunden ist. Wir zählen dann, wie viele Alkylreste (also andere Kohlenstoffatome) direkt an dieses zentrale C-Atom gebunden sind.

• Primäres Alkanol: An das zentrale C-Atom ist nur ein Alkylrest (oder gar keiner, wie bei Methanol) gebunden.

• Sekundäres Alkanol: An das zentrale C-Atom sind genau zwei Alkylreste gebunden.

• Tertiäres Alkanol: An das zentrale C-Atom sind genau drei Alkylreste gebunden.

Lass dich nicht von der Gesamtlänge der Kette verwirren! Es zählt wirklich nur, wie viele direkte C-Nachbarn das C-Atom mit der OH-Gruppe hat.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Finde die Hydroxygruppe: Suche im Molekül nach der -OH Gruppe.
2. Markiere das zentrale C-Atom: Finde das Kohlenstoffatom (den Knick oder das Ende in der Skelettformel), an das die -OH Gruppe direkt gebunden ist.
3. Zähle die direkten C-Nachbarn: Schau dir nur dieses markierte C-Atom an. Zähle, wie viele Linien von dort zu anderen Kohlenstoffatomen führen (1 Linie = primär, 2 Linien = sekundär, 3 Linien = tertiär).

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 0

Aufgabe

Bestimme, ob das unten abgebildete Molekül ein primäres, sekundäres oder tertiäres Alkanol ist.

Lösung Schritt für Schritt

Fortschritt

3 / 3

1. 1
   Schritt 1
   Finde die Hydroxygruppe

   Die -OH Gruppe befindet sich oben in der Mitte des Moleküls.

2. 2
   Schritt 2
   Markiere das zentrale C-Atom

   Das zentrale C-Atom ist der Knick in der Mitte, an dem die -OH Gruppe hängt.

3. 3
   Schritt 3 · Ergebnis
   Zähle die direkten C-Nachbarn
   Von diesem mittleren Knick gehen genau zwei Linien zu anderen Kohlenstoffatomen (eins nach links unten, eins nach rechts unten). Da es zwei direkte C-Nachbarn gibt, handelt es sich um ein sekundäres Alkanol.

   

Ergebnis:

Das Molekül ist ein sekundäres Alkanol.

Beispiel 1

Aufgabe

Bestimme die Klasse des folgenden Moleküls.

Lösung Schritt für Schritt

Fortschritt

3 / 3

1. 1
   Schritt 1
   Finde die Hydroxygruppe

   Die -OH Gruppe ist deutlich sichtbar am Molekül.

2. 2
   Schritt 2
   Markiere das zentrale C-Atom

   Das zentrale C-Atom ist der Kreuzungspunkt in der Mitte, an dem die -OH Gruppe befestigt ist.

3. 3
   Schritt 3 · Ergebnis
   Zähle die direkten C-Nachbarn
   Von diesem zentralen Kreuzungspunkt gehen drei Linien zu anderen Kohlenstoffatomen ab (drei Enden). Da es drei direkte C-Nachbarn hat, ist dies ein tertiäres Alkanol.

   

Ergebnis:

Das Molekül ist ein tertiäres Alkanol.

Wichtige Erkenntnisse

• Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxygruppe (-OH).
• Die allgemeine Summenformel der Alkanole lautet $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$.
• In Skelettformeln werden C- und H-Atome der Kette nicht gezeichnet; jeder Knick und jedes Ende ist ein C-Atom.
• Man teilt Alkanole in primäre (1 Rest), sekundäre (2 Reste) und tertiäre (3 Reste) ein, je nachdem, wie viele Kohlenstoff-Nachbarn das C-Atom mit der OH-Gruppe hat.