Organische Oxidationsprodukte von Alkoholen einfach erklärt

Wenn du dich mit der Chemie der Alkohole beschäftigst, stößt du unweigerlich auf das Thema der Oxidation. Organische Oxidationsprodukte von Alkoholen spielen nicht nur im Labor eine große Rolle, sondern auch in unserem Alltag und sogar in unserem eigenen Körper. Warum bekommt man nach dem Trinken von zu viel Alkohol eigentlich Kopfschmerzen? Das liegt gar nicht nur am Alkohol selbst, sondern an dem, was dein Körper daraus macht! Deine Leber arbeitet nämlich als eine Art chemische Fabrik und wandelt den Alkohol durch Stoffwechselprozesse in neue Stoffe um. Genau diese Umwandlung schauen wir uns nun chemisch an. Je nachdem, ob ein primärer, sekundärer oder tertiärer Alkohol vorliegt, entstehen bei dieser Reaktion völlig unterschiedliche organische Oxidationsprodukte von Alkoholen. Lass uns gemeinsam herausfinden, wie du diese Produkte ganz einfach vorhersagen und benennen kannst.

Schnellantwort

Organische Oxidationsprodukte von Alkoholen sind die chemischen Verbindungen, die entstehen, wenn Alkohole oxidiert (dehydriert) werden. Bei primären Alkoholen entsteht durch die Oxidation ein Aldehyd (Alkanal), während sekundäre Alkohole zu einem Keton (Alkanon) reagieren. Tertiäre Alkohole können unter Standardbedingungen hingegen nicht oxidiert werden, da dem tragenden Kohlenstoffatom das nötige Wasserstoffatom für die Reaktion fehlt.

Aufgabentyp 1: Organische Oxidationsprodukte von Alkoholen bestimmen

Wenn wir organische Oxidationsprodukte von Alkoholen untersuchen, beginnen wir meist mit der einfachsten Gruppe. Bei primären Alkoholen (Alkanolen) entsteht durch diese Oxidation ein Aldehyd. Die systematische Benennung ist einfach: Man hängt an den Namen des Alkans die Endung „-al“ an. Diese Stoffgruppe nennt man daher Alkanale.

Beispiel: Aus Ethanol wird Ethanal (auch bekannt als Acetaldehyd). Aus Propan-1-ol wird Propanal.

Auch bei der nächsten Gruppe lassen sich die organischen Oxidationsprodukte von Alkoholen nach einem klaren Muster bestimmen. Bei sekundären Alkoholen funktioniert der Trick genauso: Wir entfernen zwei Wasserstoffatome an der gleichen Stelle. Weil das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe hier aber mitten in der Kohlenstoffkette liegt, entsteht eine andere Stoffgruppe: ein Keton.

Die systematische Benennung: Man hängt an den Namen des Alkans die Endung „-on“ an. Diese Stoffgruppe nennt man Alkanone.

Beispiel: Wenn der sekundäre Alkohol Propan-2-ol oxidiert wird, entsteht Propanon (im Alltag als Aceton bekannt).

Gibt es immer organische Oxidationsprodukte von Alkoholen? Was passiert bei tertiären Alkoholen? Versuchen wir unsere Regel anzuwenden: Wir müssen ein Wasserstoffatom von der OH-Gruppe und eins vom tragenden Kohlenstoffatom entfernen.

Wenn wir uns das tragende Kohlenstoffatom ansehen, stellen wir fest: Es hat gar kein Wasserstoffatom! Es ist bereits mit drei anderen Kohlenstoffatomen verbunden.

Weil dieses wichtige Wasserstoffatom am tragenden C-Atom fehlt, können tertiäre Alkohole unter Standardbedingungen nicht oxidiert (dehydriert) werden. Die Reaktion findet schlichtweg nicht statt.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Bestimme die Alkoholklasse: Prüfe, wie viele Kohlenstoff-Nachbarn das C-Atom mit der OH-Gruppe hat (1 = primär, 2 = sekundär, 3 = tertiär).
2. Entferne die Wasserstoffatome: Entferne gedanklich ein H-Atom von der OH-Gruppe und ein H-Atom vom tragenden C-Atom. Zeichne stattdessen eine $\text{C=O}$ Doppelbindung. (Bei tertiären Alkoholen brichst du hier ab: Keine Reaktion!).
3. Benenne das Produkt: Primärer Alkohol $\to$ Endung „-al“ (Aldehyd). Sekundärer Alkohol $\to$ Endung „-on“ (Keton).

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Primäre Alkohole oxidieren zu Aldehyden (Endung „-al“).
• Sekundäre Alkohole oxidieren zu Ketonen (Endung „-on“).
• Tertiäre Alkohole können unter Standardbedingungen nicht oxidiert werden, da dem tragenden C-Atom ein Wasserstoffatom fehlt.