Was sind Oxidationszahlen in organischen Molekülen?

Oxidationszahlen in organischen Molekülen sind fiktive Ladungen, die Atomen in einem Molekül zugewiesen werden. Sie helfen dabei, den Überblick zu behalten, welches Atom in einer Bindung die Elektronen stärker anzieht. Das ist besonders wichtig, um Redoxreaktionen in der organischen Chemie zu verstehen.

Wie bestimmt man Oxidationszahlen mit der Strukturmethode?

Du nutzt die Strukturmethode in wenigen Schritten: Zeichne die Strukturformel des Moleküls. Teile Bindungen zwischen gleichen Atomen fair auf. Ordne bei unterschiedlichen Atomen die Bindungselektronen dem Atom mit der höheren Elektronegativität zu. Ziehe die zugeordneten Elektronen von den Valenzelektronen ab.

Welche Rolle spielt die Elektronegativität bei Oxidationszahlen?

Die Elektronegativität (EN) ist entscheidend für das „Tauziehen“ um die Elektronen. Das Atom mit dem höheren EN-Wert zieht die Bindungselektronen komplett zu sich. Bei einer C-O-Bindung gewinnt beispielsweise der Sauerstoff, da er elektronegativer als Kohlenstoff ist.

Wie schreibt man Oxidationszahlen richtig auf?

Oxidationszahlen werden immer als römische Ziffern mit einem Vorzeichen geschrieben, zum Beispiel +IV oder -III . Du notierst sie in der Regel direkt über dem jeweiligen Atom in der Strukturformel.

Oxidationszahlen in organischen Molekülen

Wenn du Oxidationszahlen in organischen Molekülen bestimmen willst, stell dir vor, du teilst dir eine Pizza mit einem Freund, aber er ist viel hungriger und zieht fast die ganze Pizza auf seine Seite. In der Chemie passiert genau das mit Elektronen!

In organischen Molekülen wie Alkohol teilen sich die Atome ihre Elektronen. Aber sie teilen nicht immer fair. Um zu verstehen, wie Alkohol im Körper abgebaut wird oder wie Essig entsteht, müssen wir genau mitzählen, welches Atom wie viele Elektronen an sich zieht. Dieses „Buchführen“ machen wir mit den Oxidationszahlen. In dieser Lektion lernst du eine einfache Methode, mit der du diese Zahlen für jedes noch so komplizierte Molekül bestimmen kannst.

Vorwissen

Valenzelektronen (Außenelektronen): Die Elektronen auf der äußersten Schale eines Atoms. Du findest die Anzahl im Periodensystem (PSE) als Nummer der Hauptgruppe.

Beispiel: Kohlenstoff (C) steht in der 4. Hauptgruppe und hat daher 4 Valenzelektronen.
Elektronegativität (EN): Ein Maß dafür, wie stark ein Atom in einer Bindung an den Elektronen zieht (wie beim Tauziehen).

Beispiel: Sauerstoff hat einen EN-Wert von 3,5 und zieht Elektronen viel stärker an als Kohlenstoff mit einem EN-Wert von 2,5.

Aufgabentyp 1: Die 6-Schritte-Strukturmethode

In einfachen Verbindungen (wie Salzen) gibt es feste Regeln für Oxidationszahlen. In organischen Molekülen funktionieren diese einfachen Regeln oft nicht mehr. Ein Molekül kann nämlich mehrere Kohlenstoffatome haben, die völlig unterschiedliche Oxidationszahlen besitzen.

Wenn wir organische Stoffe oxidieren (zum Beispiel wenn Wein zu Essig wird), ändert sich die Oxidationszahl des Kohlenstoffs schrittweise.

Um diese Zahlen herauszufinden, nutzen wir die Strukturformel des Moleküls. Wir tun in Gedanken so, als ob jede Bindung im Molekül zerrissen wird. Dabei gewinnt das Atom mit der höheren Elektronegativität (EN) das „Tauziehen“ und bekommt alle Elektronen der Bindung.

Anschließend vergleichen wir einfach, wie viele Elektronen das Atom nach dem Zerreißen hat, mit der Anzahl an Elektronen, die es laut Periodensystem eigentlich haben sollte. Der Unterschied ist die Oxidationszahl.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

Strukturformel zeichnen: Zeichne das Molekül mit allen Bindungen und auch den freien (nichtbindenden) Elektronenpaaren.
Gleiche Atome fair teilen: Bei einer Bindung zwischen zwei identischen Atomen (z. B. C-C) werden die Bindungselektronen fair geteilt.
Unterschiedliche Atome zuordnen: Das Atom mit dem höheren EN-Wert bekommt beide Elektronen der Bindung.
Oxidationszahl berechnen: Valenzelektronen (laut PSE) minus zugeordnete Elektronen.
Römische Ziffern notieren: Schreibe das Ergebnis als römische Ziffer direkt über das jeweilige Atom in der Strukturformel.
Ergebnis überprüfen: Zähle alle Oxidationszahlen zusammen. Bei einem ungeladenen Molekül muss die Summe Null ergeben.

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 0

Aufgabe

Bestimme die Oxidationszahlen aller Atome im Ethanol-Molekül (Alkohol).

Fortschritt

5 / 5

Schritt 1
Strukturformel zeichnen
Wir zeichnen Ethanol ( $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ ). Denke an die zwei freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom.
2
Schritt 2 & 3
Elektronen zuordnen
Wir vergleichen die EN-Werte: $\text{O (3,5)} > \text{C (2,5)} > \text{H (2,1)}$ .
- C-H Bindungen: Kohlenstoff gewinnt gegen Wasserstoff. Das C-Atom bekommt beide Elektronen.
- C-C Bindung: Unentschieden. Beide C-Atome bekommen je 1 Elektron.
- C-O Bindung: Sauerstoff gewinnt gegen Kohlenstoff. Das O-Atom bekommt beide Elektronen.
- O-H Bindung: Sauerstoff gewinnt gegen Wasserstoff. Das O-Atom bekommt beide Elektronen.
Strukturformel Ethanol mit zugeordneten Elektronen
3
Schritt 4
Oxidationszahl berechnen
Wir wenden die Formel an: $\textcolor{#08BFFF}{\text{Valenzelektronen}} - \textcolor{#53E5D6}{\text{zugeordnete Elektronen}}$
- Linkes C-Atom: Steht in der 4. Hauptgruppe ( $\textcolor{#08BFFF}{4}$ ). Wir haben ihm im Bild $\textcolor{#53E5D6}{7}$ Elektronen zugeordnet. $\textcolor{#08BFFF}{4} - \textcolor{#53E5D6}{7} = -3$
- Rechtes C-Atom: Steht in der 4. Hauptgruppe ( $\textcolor{#08BFFF}{4}$ ). Wir haben ihm im Bild $\textcolor{#53E5D6}{5}$ Elektronen zugeordnet. $\textcolor{#08BFFF}{4} - \textcolor{#53E5D6}{5} = -1$
- Sauerstoff (O): Steht in der 6. Hauptgruppe ( $\textcolor{#08BFFF}{6}$ ). Wir haben ihm $\textcolor{#53E5D6}{8}$ Elektronen zugeordnet. $\textcolor{#08BFFF}{6} - \textcolor{#53E5D6}{8} = -2$
- Wasserstoff (H): Steht in der 1. Hauptgruppe ( $\textcolor{#08BFFF}{1}$ ). Wir haben jedem H-Atom $\textcolor{#53E5D6}{0}$ Elektronen zugeordnet. $\textcolor{#08BFFF}{1} - \textcolor{#53E5D6}{0} = +1$
Schritt 5
Römische Ziffern notieren
Die Oxidationszahlen sind: $\text{-III}$ (linkes C), $\text{-I}$ (rechtes C), $\text{-II}$ (O) und $\text{+I}$ (alle H).
Schritt 6 · Ergebnis
Ergebnis überprüfen
Wir addieren alle Zahlen im Molekül (2x C, 1x O, 6x H): $(-3) + (-1) + (-2) + 6 \cdot (+1) = -6 + 6 = 0$ .

Ergebnis:

Die Summe ist Null, unser Ergebnis ist also korrekt!

Beispiel 1

Aufgabe

Bestimme die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms in Kohlenstoffdioxid ( $\text{CO}_2$ ).

Fortschritt

4 / 4

Schritt 1
Strukturformel zeichnen
Kohlenstoffdioxid hat zwei Doppelbindungen: $\text{O}=\text{C}=\text{O}$ . Jedes Sauerstoffatom hat zudem zwei freie Elektronenpaare.
Schritt 2 & 3
Elektronen zuordnen
Sauerstoff (EN 3,5) ist stärker als Kohlenstoff (EN 2,5). Da es sich um Doppelbindungen handelt, zieht jedes Sauerstoffatom gleich 4 Elektronen (2 pro Bindungsstrich) komplett zu sich heran. Das Kohlenstoffatom in der Mitte verliert das Tauziehen auf beiden Seiten und bekommt gar keine Bindungselektronen.

Strukturformel Kohlenstoffdioxid mit zugeordneten Elektronen
3
Schritt 4
Oxidationszahl berechnen
- Kohlenstoff (C): 4. Hauptgruppe ( $\textcolor{#08BFFF}{4}$ ). Zugeordnet: $\textcolor{#53E5D6}{0}$ . $\textcolor{#08BFFF}{4} - \textcolor{#53E5D6}{0} = +4$
- Sauerstoff (O): 6. Hauptgruppe ( $\textcolor{#08BFFF}{6}$ ). Zugeordnet: $\textcolor{#53E5D6}{8}$ . $\textcolor{#08BFFF}{6} - \textcolor{#53E5D6}{8} = -2$
Schritt 5 & 6 · Ergebnis
Notieren und überprüfen
Das Kohlenstoffatom hat die Oxidationszahl $\text{+IV}$ , die Sauerstoffatome haben jeweils $\text{-II}$ .

Ergebnis:

Die Probe bestätigt das Ergebnis: $(+4) + 2 \cdot (-2) = 0$ .

Wichtige Erkenntnisse

Bei der Strukturmethode gewinnt immer das Atom mit der höheren Elektronegativität alle Elektronen einer Bindung.
Bei Bindungen zwischen gleichen Atomen (z. B. $\text{C}-\text{C}$ ) werden die Elektronen fair geteilt.
Die Formel lautet immer: Valenzelektronen (laut PSE) minus zugeordnete Elektronen.
Oxidationszahlen werden immer als römische Ziffern mit Vorzeichen geschrieben (z. B. $\text{-III}$ oder $\text{+IV}$ ).

Oxidationszahlen in organischen Molekülen einfach erklärt