Isobuten Trennung und Reaktionen einfach erklärt: So geht's

Stell dir vor, du hast eine Kiste voller glatter Bälle, die alle fast exakt gleich groß und gleich schwer sind. Du sollst nur die blauen Bälle heraussuchen, aber du trägst dicke Handschuhe und kannst sie kaum greifen. Was wäre, wenn du an die blauen Bälle vorübergehend einen großen Griff kleben könntest? Du ziehst sie bequem heraus und machst den Griff danach einfach wieder ab.

Genau dieses Problem haben Chemiker beim sogenannten C4-Schnitt. Er enthält verschiedene Buten-Gase, die sich extrem ähnlich sind. Um das wertvolle Isobuten herauszufiltern, nutzen sie einen genialen chemischen Trick: Sie hängen vorübergehend ein anderes Molekül an das Isobuten an, machen es dadurch flüssig, sortieren es aus und verwandeln es danach wieder in das reine Gas zurück. Wie die chemische Trennung und Reaktionen von Isobuten genau funktionieren, schauen wir uns jetzt an.

Vorwissen

• Elektrophile Addition: Eine Reaktion, bei der sich ein Molekül (z. B. Wasser) an die Doppelbindung eines Alkens anlagert. Die Doppelbindung bricht dabei auf. Beispiel: Ethen reagiert mit Wasser zu Ethanol.
• Eliminierung: Die genaue Umkehrung der Addition. Ein Molekül wird abgespalten und es entsteht wieder eine Doppelbindung. Beispiel: Aus Ethanol wird Wasser abgespalten, es entsteht wieder Ethen.
• Katalysator: Ein Stoff, der eine Reaktion beschleunigt, ohne dabei selbst verbraucht zu werden (oft eine Säure).

Aufgabentyp 1: Reinigung von Isobuten durch Hydratisierung und Dehydratisierung

Bei der chemischen Trennung und Reaktionen von Isobuten spielt die Hydratisierung eine zentrale Rolle. Nachdem aus dem C4-Schnitt bereits einige Stoffe entfernt wurden, bleibt ein Gemisch aus verschiedenen Buten-Isomeren übrig. Das wichtigste davon ist Isobuten (chemisch: 2-Methylpropen). Da alle diese Gase fast den gleichen Siedepunkt haben, kann man sie nicht einfach durch Erhitzen trennen. Man nutzt stattdessen eine chemische Reaktion in zwei Schritten:

Schritt 1: Der 'Griff' wird angebracht (Hydratisierung)

Das Gasgemisch wird mit Wasser und einem sauren Katalysator gemischt. Jetzt passiert etwas Besonderes: Nur das Isobuten reagiert mit dem Wasser. Die anderen Butene reagieren nicht und schauen quasi nur zu. Bei dieser elektrophilen Addition lagert sich das Wasser an die Doppelbindung des Isobutens an. Es entsteht der Alkohol 2-Methylpropan-2-ol.

$\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)}_2 + \textcolor{#08BFFF}{\text{H-OH}} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{-C(CH}_3\text{)}_2\textcolor{#08BFFF}{\text{-OH}}$

Der geniale Effekt: Während die anderen Butene Gase bleiben, ist dieser neue Alkohol bei Raumtemperatur flüssig. Man kann das flüssige 2-Methylpropan-2-ol nun ganz einfach von den restlichen Gasen abfließen lassen.

Schritt 2: Der 'Griff' wird wieder entfernt (Dehydratisierung)

Wir wollen aber keinen Alkohol, sondern reines Isobuten. Deshalb wird das flüssige 2-Methylpropan-2-ol nun stark erhitzt. Dadurch findet die Rückreaktion statt (eine Eliminierung). Das Wasser ($\textcolor{#08BFFF}{\text{H}_2\text{O}}$) spaltet sich wieder ab und die Doppelbindung bildet sich zurück.

Das Ergebnis: Wir erhalten hochreines Isobuten-Gas zurück. Das abgespaltene Wasser und der saure Katalysator werden einfach im Kreis geführt und für die nächste Trennung wiederverwendet.

Aufgabentyp 2: Synthese und Verwendung von MTBE und ETBE

Neben Wasser gibt es noch andere Stoffe für die chemische Trennung und Reaktionen von Isobuten. Manchmal nutzt die Industrie anstelle von Wasser einen anderen 'Griff', um das Isobuten abzutrennen: Alkohole wie Methanol oder Ethanol. Das Prinzip bleibt exakt gleich.

Wenn Isobuten mit Methanol reagiert, entsteht der Ether MTBE (Methyl-tertiär-butylether):

$\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)}_2 + \textcolor{#08BFFF}{\text{H-OCH}_3} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{-C(CH}_3\text{)}_2\textcolor{#08BFFF}{\text{-OCH}_3}$

Wenn Isobuten stattdessen mit Ethanol reagiert, entsteht ETBE (Ethyl-tertiär-butylether).

[Alltagsbezug]: MTBE und ETBE sind nicht nur Zwischenschritte für die Trennung. Sie werden oft direkt als sogenannte Antiklopfmittel in Benzin-Kraftstoffen verwendet. Sie sorgen dafür, dass der Motor ruhiger läuft und der Kraftstoff nicht unkontrolliert explodiert.

Braucht man jedoch das reine Isobuten für andere chemische Synthesen (z. B. für Kunststoffe), kann man MTBE oder ETBE genau wie den Alkohol aus dem ersten Beispiel erhitzen. Durch eine Eliminierungsreaktion spaltet sich das Methanol oder Ethanol wieder ab, und man erhält das reine Isobuten zurück.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

Egal ob Wasser, Methanol oder Ethanol verwendet wird, das Aufstellen der Reaktionsgleichung folgt immer dem gleichen Muster:

1. Ausgangsstoffe notieren: Schreibe Isobuten als $\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)}_2$. Notiere den Reaktionspartner (Wasser oder Alkohol) so, dass das abspaltbare Wasserstoffatom (H) vorne steht: z. B. $\text{H-OH}$ (Wasser) oder $\text{H-OCH}_3$ (Methanol).
2. Die Addition durchführen: Löse die Doppelbindung des Isobutens auf. Das vordere $\text{H}$ des Reaktionspartners wandert an die $\text{CH}_2$-Gruppe (wird zu $\text{CH}_3$). Der Rest des Reaktionspartners bindet an das zentrale C-Atom.
3. Die Eliminierung erkennen: Für die Rückgewinnung von Isobuten liest du die Gleichung einfach von rechts nach links. Der angehängte Rest und ein H-Atom spalten sich ab, und die Doppelbindung entsteht wieder.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Der Trenn-Trick: Isobuten wird durch Addition von Wasser oder Alkohol flüssig gemacht, abgetrennt und durch Eliminierung (Erhitzen) wieder als reines Gas zurückgewonnen.
• Selektivität: Nur das Isobuten reagiert, die anderen Buten-Gase im C4-Schnitt reagieren nicht.
• MTBE und ETBE: Entstehen bei der Reaktion von Isobuten mit Methanol bzw. Ethanol und werden als Antiklopfmittel in Kraftstoffen verwendet.