Alkene, Additions- und Eliminationsreaktionen einfach erklärt

Hast du dich jemals gefragt, wie aus flüssigem Pflanzenöl feste Margarine wird? Das Geheimnis liegt in der Chemie der sogenannten „Doppelbindungen“. In diesem Artikel zum Thema Alkene, Additions- und Eliminationsreaktionen werden wir eine neue Gruppe von Molekülen kennenlernen, die genau solche Doppelbindungen besitzen. Du wirst lernen, wie diese Moleküle benannt werden, wie man sie durch chemische Reaktionen gezielt verändern kann und mit welchem einfachen Farbtest man sie im Labor sofort erkennt.

Vorwissen

• Alkane: Gesättigte Kohlenwasserstoffe, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen und ausschließlich Einfachbindungen enthalten.

  Beispiel: Ethan ($\text{C}_2\text{H}_6$) ist ein Alkan mit zwei Kohlenstoffatomen.

• Nomenklatur-Grundlagen: Die Vorsilbe des Namens gibt die Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kette an (Meth- = 1, Eth- = 2, Prop- = 3, But- = 4).

Aufgabentyp 1: Reaktionsgleichungen für Alkene aufstellen

Um Alkene, Additions- und Eliminationsreaktionen richtig zu verstehen, schauen wir uns zunächst die Eigenschaften und Reaktionen im Detail an.

Eigenschaften und Nomenklatur der Alkene

Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine C=C-Doppelbindung besitzen. Weil sie aufgrund dieser Doppelbindung nicht die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen tragen, nennt man sie ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Sie bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

Die C=C-Doppelbindung ist starr (nicht frei drehbar) und bestimmt als sogenannte funktionelle Gruppe maßgeblich die Eigenschaften und Reaktionen dieser Moleküle.

Bei der Benennung (Nomenklatur) von Alkenen gelten folgende Regeln:

• Der Name endet immer auf die Silbe "-en".

• Bei längeren Kohlenstoffketten muss angegeben werden, wo sich die Doppelbindung befindet. Dafür nummeriert man die Kohlenstoffatome der Kette so durch, dass die Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl erhält.

Bei But-1-en startet die Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom, bei But-2-en am zweiten. Die Zahl wird dabei direkt vor die Endung "-en" geschrieben.

Additionsreaktionen und Hydrierung

Die Doppelbindung in Alkenen ist sehr reaktiv. Man kann sie sich wie ein geschlossenes Tor vorstellen, das aufspringt, wenn bestimmte andere Moleküle in die Nähe kommen.

Chemische Reaktionen, bei denen ein Molekül durch das Aufbrechen einer Doppelbindung weitere Atome oder Atomgruppen bindet, nennt man Additionsreaktionen (vom lateinischen "addere" = hinzufügen).

Ein wichtiger Spezialfall der Addition ist die Hydrierung. Hierbei reagiert ein Alken mit einem Wasserstoffmolekül ($\text{H}_2$).

Durch die Hydrierung wird die Doppelbindung aufgelöst und jedes Kohlenstoffatom erhält ein neues Wasserstoffatom. Aus dem ungesättigten Alken (z. B. Ethen) entsteht so ein gesättigtes Alkan (z. B. Ethan). Genau dieser Prozess wird in der Industrie genutzt, um flüssige Pflanzenöle (die viele Doppelbindungen enthalten) in feste Margarine umzuwandeln (Fetthärtung).

Eliminationsreaktionen

Wenn man Atome hinzufügen kann, kann man sie oft auch wieder entfernen. Eliminationsreaktionen sind die genaue Umkehrung von Additionsreaktionen.

Bei einer Eliminationsreaktion wird ein kleineres Molekül von einem größeren Molekül abgespalten. Die beiden Kohlenstoffatome, denen nun Bindungspartner fehlen, bilden daraufhin eine neue Doppelbindung aus.

Ein klassisches Beispiel ist die Dehydrierung (Abspaltung von Wasserstoff). Hierbei wird aus Ethan durch das Entfernen von Wasserstoff wieder Ethen gebildet.

Nachweis ungesättigter Kohlenwasserstoffe

Stell dir vor, du hast zwei Bechergläser mit farblosen Flüssigkeiten. In einem ist ein Alkan, im anderen ein Alken. Wie findest du heraus, welches das Alken ist?

Dafür nutzt man in der Chemie eine einfache Nachweisreaktion: die Zugabe von Bromwasser. Bromwasser ist eine stark verdünnte, wässrige Lösung von Brom und hat eine deutlich bräunlich-orange Farbe.

• Gibt man Bromwasser zu einem Alken: Die reaktive Doppelbindung bricht sofort auf und die Bromatome werden addiert. Da das Brom nun im Molekül gebunden ist, verschwindet die orange Farbe. Die Lösung entfärbt sich.

• Gibt man Bromwasser zu einem Alkan: Da Alkane keine Doppelbindungen haben, findet (ohne Lichtzufuhr) keine Reaktion statt. Die Lösung bleibt orange.

Eine Entfärbung von Bromwasser ist also der Standardnachweis für das Vorhandensein von ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen.

Der Bromwasser-Test

Zweck: Sichtbarmachung von C=C-Doppelbindungen durch Entfärbung.

Materialien: 5 mL Hexan (ein flüssiges Alkan), 5 mL Hex-1-en (ein flüssiges Alken), verdünntes Bromwasser, zwei Reagenzgläser, Tropfpipette.

⚠️ Sicherheitshinweis: Bromwasser ist giftig und ätzend. Die entstehenden halogenierten Kohlenwasserstoffe sind gesundheitsschädlich. Den Versuch nur unter dem Abzug mit Schutzbrille und Handschuhen durchführen.

Durchführung:

1. Fülle 5 mL Hex-1-en in das erste Reagenzglas und 5 mL Hexan in das zweite Reagenzglas.

2. Gib mit der Tropfpipette jeweils 3 Tropfen des orangen Bromwassers in beide Reagenzgläser.

3. Schüttle beide Reagenzgläser vorsichtig.

Beobachtung: Im Reagenzglas mit dem Hex-1-en verschwindet die orange Farbe sofort nach dem Schütteln; die Flüssigkeit wird wieder farblos. Im Reagenzglas mit dem Hexan bleibt die orange Farbe bestehen.

Erklärung: Das Hex-1-en besitzt eine Doppelbindung. Das zugegebene Brom reagiert in einer Additionsreaktion sofort mit dieser Doppelbindung. Da das elementare Brom verbraucht wird, verschwindet die Farbe. Hexan hat keine Doppelbindung, weshalb das Brom unverändert in der Lösung bleibt.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Identifiziere den Reaktionstyp: Bestimme, ob es eine Addition oder Elimination ist, und notiere die Summenformeln.
2. Zeichne die Strukturformeln: Skizziere das Kohlenstoffgerüst und markiere die funktionelle Gruppe.
3. Passe die Bindungen an: Lösche bei Addition die Doppelbindung oder bilde bei Elimination eine neue Doppelbindung.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung und der Endung "-en".
• Additionsreaktionen: Eine Doppelbindung bricht auf und neue Atome werden an das Molekül gebunden (z. B. Hydrierung mit $\text{H}_2$).
• Eliminationsreaktionen: Ein kleines Molekül wird abgespalten und es entsteht eine neue Doppelbindung (Umkehrung der Addition).
• Bromwasser-Test: Ungesättigte Verbindungen (Alkene) entfärben braun-oranges Bromwasser sofort durch eine Additionsreaktion.