Eigenschaften und Reaktionen von Essigsäure einfach erklärt

Hast du schon einmal eine Flasche Wein oder Apfelsaft zu lange offen stehen lassen? Nach ein paar Tagen riecht und schmeckt das Getränk plötzlich extrem sauer. Es ist zu Essig geworden!

Dieser Vorgang ist keine Zauberei, sondern reine Chemie. Wenn wir uns die Eigenschaften und Reaktionen von Essigsäure genauer ansehen, verstehen wir, was hier passiert. Der Alkohol im Getränk reagiert mit Sauerstoff und verwandelt sich in Essigsäure. In dieser Lektion schauen wir uns genau an, wie diese Verwandlung Schritt für Schritt abläuft, warum Essigsäure sich so gut mit Wasser mischt und was passiert, wenn der Essig noch weiter reagiert.

Vorwissen

• Oxidationszahlen: Hilfszahlen, die angeben, wie viele Elektronen ein Atom in einer Bindung formal abgegeben oder aufgenommen hat. Sauerstoff (O) hat meistens -II, Wasserstoff (H) hat meistens +I.

  Beispiel: Im Wassermolekül ($\text{H}_2\text{O}$) hat O die Oxidationszahl -II und jedes H die Oxidationszahl +I.

• Säuren nach Brønsted-Lowry: Säuren sind Teilchen, die Protonen ($\text{H}^+$-Ionen) abgeben können (Protonendonatoren).

  Beispiel: Salzsäure ($\text{HCl}$) gibt in Wasser ein $\text{H}^+$ ab und wird zu $\text{Cl}^-$.

Aufgabentyp 1: Die Oxidationsreihe von Ethanol zu Essigsäure

Um die Eigenschaften und Reaktionen von Essigsäure zu verstehen, betrachten wir zuerst ihre Entstehung. Wenn Alkohol (Ethanol) oxidiert wird, passiert das nicht auf einmal, sondern in zwei Schritten. Wir können diesen Prozess im Labor mit schwarzem Kupferoxid ($\text{CuO}$) als Oxidationsmittel durchführen. Dabei konzentrieren wir uns auf das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe.

Schritt 1: Von Ethanol zu Acetaldehyd

Im ersten Schritt reagiert Ethanol mit Kupferoxid. Das Ethanol verliert Wasserstoffatome und wird zu Acetaldehyd (auch Ethanal genannt) oxidiert. Das schwarze Kupferoxid wird dabei zu rötlichem, elementarem Kupfer ($\text{Cu}$) reduziert.

$\text{CH}_3-\textcolor{#53E5D6}{\text{C}}\text{H}_2\text{OH} + \text{CuO} \to \text{CH}_3-\textcolor{#53E5D6}{\text{C}}\text{HO} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O}$

Schritt 2: Von Acetaldehyd zu Essigsäure

Im zweiten Schritt wird das Acetaldehyd weiter oxidiert. Es nimmt ein Sauerstoffatom auf und wird schließlich zu Essigsäure.

$\text{CH}_3-\textcolor{#53E5D6}{\text{C}}\text{HO} + \text{CuO} \to \text{CH}_3-\textcolor{#53E5D6}{\text{C}}\text{OOH} + \text{Cu}$

Bei jeder dieser Reaktionen verändert sich die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms in der funktionellen Gruppe, da es immer mehr Bindungen zu Sauerstoff aufbaut.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

Um die Oxidationszahl eines bestimmten C-Atoms zu finden, betrachten wir nur dieses Atom und seine direkten Bindungspartner.

1. Bindungspartner identifizieren: Schau dir an, an welche Atome das C-Atom direkt gebunden ist (meistens H, O oder ein anderes C).
2. Elektronen zuordnen: Ordne die Bindungselektronen dem elektronegativeren Atom zu. Sauerstoff (O) ist stärker und bekommt die Elektronen vom C. Kohlenstoff (C) ist stärker als Wasserstoff (H) und bekommt dessen Elektronen. Bei einer C-C Bindung werden die Elektronen fair geteilt.
3. Oxidationszahl berechnen: Vergleiche die Anzahl der zugeordneten Elektronen mit der Anzahl der Außenelektronen, die ein C-Atom normalerweise hat (nämlich 4). Die Formel lautet: $\text{Oxidationszahl} = 4 - (\text{zugeordnete Elektronen})$.

Durchgerechnete Beispiele

Aufgabentyp 2: Verhalten von Essigsäure in wässrigen Lösungen

Ein wichtiger Aspekt der Eigenschaften und Reaktionen von Essigsäure ist ihr Verhalten in Wasser. Essigsäure lässt sich in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser mischen. Der Grund dafür sind Wasserstoffbrückenbindungen. Die Essigsäure-Moleküle und die Wasser-Moleküle ziehen sich gegenseitig stark an und bilden ein enges Netzwerk aus diesen Brücken.

Wenn Essigsäure in Wasser gelöst wird, verhält sie sich wie eine typische Säure nach Brønsted-Lowry: Sie fungiert als Protonendonator. Das bedeutet, sie gibt ein Proton (ein $\text{H}^+$-Ion) an das Wasser ab, welches als Protonenakzeptor wirkt.

Es ist extrem wichtig zu wissen, welches Wasserstoffatom abgegeben wird. Essigsäure ($\text{CH}_3\text{COOH}$) hat vier Wasserstoffatome. Die drei H-Atome an der Methylgruppe ($\text{CH}_3$) sitzen fest am Kohlenstoff. Nur das Proton an der Carboxylgruppe ($\text{COOH}$) ist locker genug gebunden, um abgespalten zu werden.

$\text{CH}_3\text{COO}\textcolor{#08BFFF}{\text{H}} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+$

In einer wässrigen Essigsäurelösung schwimmen daher nicht nur Essigsäure-Moleküle herum. Wir finden dort ein Gemisch aus verschiedenen Teilchen:

• Wasser-Moleküle ($\text{H}_2\text{O}$)
• Essigsäure-Moleküle ($\text{CH}_3\text{COOH}$), die noch nicht reagiert haben
• Oxonium-Ionen ($\text{H}_3\text{O}^+$), die die Lösung sauer machen
• Acetat-Ionen ($\text{CH}_3\text{COO}^-$), der Rest der Essigsäure
• Hydroxid-Ionen ($\text{OH}^-$), die in winzigen Mengen immer in flüssigem Wasser vorkommen (durch die Eigendissoziation des Wassers).

Aufgabentyp 3: Biologische Essigherstellung

Zweck: Beobachtung der natürlichen Entstehung von Essig durch Bakterien.

Materialien: 100 g Apfelmaische (zerdrückte Äpfel), 2 Esslöffel Zucker, 200 mL warmes Wasser, ein großes Einmachglas, ein luftdurchlässiges Tuch.

Vorgehen:

1. Mische die Apfelmaische, den Zucker und das warme Wasser in dem Einmachglas.
2. Decke das Glas mit dem Tuch ab, damit Sauerstoff aus der Luft an die Mischung kommt, aber keine Insekten.
3. Lasse das Glas für mehrere Wochen an einem warmen Ort stehen.

Beobachtung: Nach einiger Zeit riecht die Flüssigkeit stark nach Essig. Am Boden des Gefäßes bildet sich eine dicke, schleimige Substanz.

Erklärung: Hefen wandeln den Zucker zuerst in Ethanol um. Danach nutzen spezielle Essigsäurebakterien den Sauerstoff aus der Luft, um das Ethanol zu Essigsäure zu oxidieren. Die schleimige Substanz am Boden ist eine riesige Kolonie dieser Bakterien und wird Essigmutter genannt.

Dieser biologische Prozess wird als unvollständige Oxidation bezeichnet. Warum? Weil die Reaktion absichtlich bei der Essigsäure gestoppt wird. Die Essigsäure könnte theoretisch noch weiter oxidiert werden, aber die Bakterien hören hier auf, solange noch genug Ethanol als Nahrung vorhanden ist.

Aufgabentyp 4: Die vollständige Oxidation von Essigsäure

Was passiert nun, wenn bei der Essigherstellung das gesamte Ethanol verbraucht ist? Wenn die Bakterien keine neue Nahrung mehr finden, beginnen sie, die Essigsäure selbst anzugreifen.

Die Essigsäure wird dann vollständig oxidiert. Das bedeutet, das Molekül wird komplett zerstört und reagiert mit Sauerstoff ($\text{O}_2$) zu Kohlenstoffdioxid ($\text{CO}_2$) und Wasser ($\text{H}_2\text{O}$). Der Essig verliert dadurch seinen sauren Geschmack und wird wässrig.

Die Reaktionsgleichung für diese vollständige Oxidation lautet:

$\text{CH}_3\text{COOH} + 2 \text{O}_2 \to 2 \text{CO}_2 + 2 \text{H}_2\text{O}$

Bei dieser vollständigen Oxidation erreicht der Kohlenstoff im Kohlenstoffdioxid ($\text{CO}_2$) seine maximal mögliche Oxidationszahl. Da Sauerstoff die Oxidationszahl -II hat und das Molekül neutral ist, muss das C-Atom im $\text{CO}_2$ die Oxidationszahl +IV haben. Weiter kann Kohlenstoff nicht oxidiert werden!

Wichtige Erkenntnisse

• Die Oxidation von Ethanol zu Essigsäure verläuft in zwei Schritten über das Zwischenprodukt Acetaldehyd.
• Essigsäure mischt sich dank Wasserstoffbrückenbindungen perfekt mit Wasser.
• In Wasser gibt Essigsäure das Proton der Carboxylgruppe ($\text{COOH}$) ab, nicht die der Methylgruppe ($\text{CH}_3$).
• Die biologische Essigbildung durch die Essigmutter ist eine unvollständige Oxidation.
• Ohne Ethanol wird Essigsäure vollständig zu $\text{CO}_2$ und $\text{H}_2\text{O}$ oxidiert.