Struktur und Ringbildung von Fructose einfach erklärt

Honig ist oft deutlich süßer als normaler Haushaltszucker. Warum ist das so? Das Geheimnis liegt in der Fructose, auch Fruchtzucker genannt. Sie ist der süßeste natürlich vorkommende Zucker.

In dieser Lektion schauen wir uns an, wie die Struktur und Ringbildung von Fructose chemisch abläuft. Du wirst lernen, wie sie sich von der Glucose unterscheidet und warum sie in Wasser eine faszinierende Fähigkeit besitzt: Sie kann ihre Form verändern und verschieden große Ringe bilden.

Vorwissen

• Aldehyde und Ketone:

  • Regel: Aldehyde haben eine Doppelbindung zum Sauerstoff am Ende der Kohlenstoffkette. Ketone haben diese Doppelbindung mitten in der Kette.
  • Beispiel: Glucose ist eine Aldohexose, da sie eine Aldehyd-Gruppe am C1-Atom besitzt.

• Pyran und Furan:

  • Regel: Pyran ist ein Ring aus sechs Atomen, Furan ist ein Ring aus fünf Atomen. Beide enthalten jeweils ein Sauerstoffatom im Ring.
  • Beispiel: Glucose bildet in wässriger Lösung meistens einen Sechsring, also eine Pyranose.

Aufgabentyp 1: Fructose: Die süße Schwester der Glucose

Fructose (Fruchtzucker) hat genau wie Glucose die Summenformel $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$. Der große Unterschied liegt in der funktionellen Gruppe: Während Glucose eine Aldehyd-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom besitzt, hat Fructose eine Keto-Gruppe am C2-Atom. Daher nennen wir Fructose eine Ketohexose. In der offenen Kettenform (Fischer-Projektion) liegt die OH-Gruppe am C3-Atom auf der linken Seite, genau wie bei der D-Glucose.

Wenn wir Fructose in Wasser lösen, rollt sich die Kette zu einem Ring zusammen. Weil die Keto-Gruppe am C2-Atom sitzt, hat Fructose zwei verschiedene Möglichkeiten, einen Ring zu schließen:

1. Das C2-Atom verbindet sich mit der OH-Gruppe am C6-Atom. Es entsteht ein Ring aus sechs Atomen (fünf Kohlenstoff- und ein Sauerstoffatom). Diese Form nennen wir Pyranose.

2. Das C2-Atom verbindet sich mit der OH-Gruppe am C5-Atom. Es entsteht ein Ring aus fünf Atomen (vier Kohlenstoff- und ein Sauerstoffatom). Diese Form nennen wir Furanose.

Im festen Zustand (als trockenes Pulver) liegt Fructose fast ausschließlich als Sechsring vor (als $\beta$-D-Fructopyranose). Sobald man sie jedoch in Wasser löst, öffnet und schließt sich der Ring ständig. Es entsteht ein chemisches Gleichgewicht, in dem sowohl die offene Kette als auch die Fünf- und Sechsringe (in verschiedenen räumlichen Anordnungen, den sogenannten Anomeren) gleichzeitig nebeneinander existieren.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Schritt 1: Zähle die Atome im Ring Schau dir die Haworth-Projektion an und zähle alle Atome, die den Ring bilden (inklusive des Sauerstoffatoms).

2. Schritt 2: Bestimme den Ringtyp

   • 6 Atome im Ring = Pyranose
   • 5 Atome im Ring = Furanose

3. Schritt 3: Unterscheide Fructose von Glucose Zähle die $\text{CH}_2\text{OH}$-Gruppen, die wie kleine Äste aus dem Ring herausragen.

   • Glucose hat als Ring nur eine $\text{CH}_2\text{OH}$-Gruppe.
   • Fructose hat als Ring zwei $\text{CH}_2\text{OH}$-Gruppen (an C1 und C6).

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 0

Aufgabe

Gegeben ist ein Kohlenhydrat in der Haworth-Projektion. Der Ring besteht aus einem Sauerstoffatom und vier Kohlenstoffatomen. An zwei Stellen des Rings ragen $\text{CH}_2\text{OH}$-Gruppen nach außen.

1. Handelt es sich um eine Pyranose oder eine Furanose?
2. Handelt es sich um Glucose oder Fructose? Begründe deine Antworten.

Lösung Schritt für Schritt

Fortschritt

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   Schritt 1
   Zähle die Atome im Ring

   Der Ring besteht aus 1 Sauerstoffatom und 4 Kohlenstoffatomen. Das sind insgesamt 5 Atome im Ring.

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   Schritt 2
   Bestimme den Ringtyp

   Ein Ring aus 5 Atomen wird als Furanose bezeichnet.

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   Schritt 3 · Ergebnis
   Unterscheide Fructose von Glucose

   Das Molekül besitzt zwei $\text{CH}_2\text{OH}$-Gruppen außerhalb des Rings. Dies ist das typische Merkmal von Fructose in der Ringform, da Glucose nur eine solche Gruppe besitzt. Es handelt sich also um eine Fructofuranose.

Ergebnis:

Das Molekül ist eine Furanose und es handelt sich um Fructose (Fructofuranose).

Wichtige Erkenntnisse

• Fructose ist eine Ketohexose mit der Summenformel $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$. Die Keto-Gruppe sitzt am C2-Atom.
• In wässriger Lösung bildet Fructose ein Gleichgewicht aus Furanosen (Fünfringen) und Pyranosen (Sechsringen).
• Im festen Zustand liegt Fructose hauptsächlich als Sechsring ($\beta$-D-Fructopyranose) vor.
• Unterscheidungsmerkmal im Ring: Fructose hat zwei $\text{CH}_2\text{OH}$-Gruppen, Glucose nur eine.