Struktur und Eigenschaften wichtiger Disaccharide einfach erklärt

Ob im morgendlichen Müsli, im süßen Kaffee oder im Glas Milch – Zweifachzucker (Disaccharide) sind unser täglicher Begleiter und ein wichtiger Energielieferant für unseren Körper. In diesem Artikel schauen wir uns die Struktur und Eigenschaften wichtiger Disaccharide genau an.

Du hast vielleicht schon gelernt, wie sich Einfachzucker generell verbinden. Jetzt schauen wir uns die drei wichtigsten Prominenten unter den Disacchariden genau an: Maltose, Saccharose und Lactose. Du wirst lernen, aus welchen genauen Bausteinen sie bestehen, wie ihre Moleküle räumlich verknüpft sind und warum manche von ihnen chemisch reduzierend wirken, während andere es nicht tun.

Vorwissen

• Haworth-Projektion: Die Kohlenstoffatome im Zuckerring werden im Uhrzeigersinn nummeriert. Das anomere C-Atom (das C-Atom, das beim Ringschluss entsteht) ist bei Aldosen wie Glucose das $\text{C}_1$-Atom (ganz rechts).

  Beispiel: Bei der $\alpha$-D-Glucose zeigt die OH-Gruppe am $\text{C}_1$-Atom nach unten.

• Reduzierende Zucker: Ein Zucker ist reduzierend, wenn er eine freie halbacetalische OH-Gruppe besitzt (meist am anomeren C-Atom). Dadurch kann sich der Ring in wässriger Lösung öffnen.

  Beispiel: Glucose reagiert positiv bei der Fehling-Probe, weil ihr Ring am $\text{C}_1$-Atom aufgehen kann.

Aufgabentyp 1: Reduzierende Wirkung von Disacchariden prüfen

Um zu verstehen, ob ein Disaccharid reduzierend wirkt, müssen wir uns zunächst die Struktur der wichtigsten Vertreter ansehen.

1. Struktur und Eigenschaften von Maltose

Maltose, auch Malzzucker genannt, entsteht beim teilweisen Abbau (Hydrolyse) von Stärke. Dieser Prozess passiert zum Beispiel beim Mälzen von Gerste für die Bierherstellung oder beim Kauen von Brot in deinem Mund.

Maltose besteht aus genau zwei Molekülen $\alpha$-D-Glucose. Diese beiden Bausteine verbinden sich unter Abspaltung von Wasser. Dabei reagiert die halbacetalische OH-Gruppe am $\text{C}_1$-Atom der ersten Glucose mit der alkoholischen OH-Gruppe am $\text{C}_4$-Atom der zweiten Glucose.

Weil das $\text{C}_1$-Atom mit dem $\text{C}_4$-Atom verbunden ist und die Bindung am ersten C-Atom nach unten ($\alpha$) zeigt, nennen wir dies eine $\alpha$-1,4-glycosidische Bindung.

Wichtig für Prüfungen: Schau dir das zweite (rechte) Glucose-Molekül an. Sein $\text{C}_1$-Atom war an der Bindung gar nicht beteiligt! Dort gibt es immer noch eine freie halbacetalische OH-Gruppe. Deshalb kann sich der Ring hier öffnen und Maltose ist ein reduzierender Zucker.

2. Struktur und Eigenschaften von Saccharose

Saccharose ist unser ganz normaler Haushaltszucker, der in großen Mengen in Zuckerrohr und Zuckerrüben vorkommt. Wenn wir Saccharose spalten (hydrolysieren), erhalten wir ihre beiden Bausteine: ein Molekül $\alpha$-D-Glucose (ein Sechserring, Pyranose) und ein Molekül $\beta$-D-Fructose (ein Fünferring, Furanose).

Die Verknüpfung dieser beiden Moleküle ist besonders. Sie verbinden sich über ihre beiden anomeren Kohlenstoffatome: das $\text{C}_1$-Atom der Glucose und das $\text{C}_2$-Atom der Fructose. Das nennt man eine $\alpha,\beta$-1,2-glycosidische Bindung.

Um diese Bindung in der Haworth-Projektion auf dem Papier zeichnen zu können, gibt es einen Trick: Die beiden OH-Gruppen müssen sich gegenüberstehen. Dafür muss das $\beta$-D-Fructose-Molekül in der Zeichnung um 180° gedreht werden. Diese Drehung erfolgt genau um die Achse, die durch das Sauerstoffatom im Ring und die Mitte der gegenüberliegenden $\text{C}_3$-$\text{C}_4$-Bindung verläuft. Dadurch steht die Fructose in der Zeichnung quasi auf dem Kopf.

Da bei der Saccharose beide anomeren C-Atome ($\text{C}_1$ und $\text{C}_2$) fest in der Bindung verbaut sind, bleibt keine halbacetalische OH-Gruppe mehr übrig. Die Ringe können sich nicht mehr öffnen. Daher ist Saccharose ein nicht-reduzierendes Disaccharid.

3. Struktur und Eigenschaften von Lactose

Lactose, der Milchzucker, kommt natürlicherweise in der Muttermilch von Säugetieren und in vielen Milchprodukten vor.

Ein Lactose-Molekül besteht aus einem $\beta$-D-Galactose-Rest und einem D-Glucose-Rest (dieser kann in der $\alpha$- oder $\beta$-Form vorliegen). Die beiden Bausteine sind über eine $\beta$-1,4-glycosidische Bindung verknüpft. Das bedeutet, das $\text{C}_1$-Atom der Galactose ist mit dem $\text{C}_4$-Atom der Glucose verbunden. Weil die OH-Gruppe am $\text{C}_1$-Atom der $\beta$-Galactose nach oben zeigt, wird diese Bindung in der Haworth-Projektion oft als schräge, diagonale Linie gezeichnet.

Genau wie bei der Maltose bleibt auch bei der Lactose am rechten Ring (der Glucose) die halbacetalische OH-Gruppe am $\text{C}_1$-Atom unberührt. Lactose ist also ebenfalls ein reduzierendes Disaccharid.

Alltagsbezug Lactoseintoleranz: Damit unser Körper Lactose nutzen kann, muss sie im Dünndarm durch das Enzym Lactase in ihre beiden Einfachzucker gespalten werden. Produziert der Körper zu wenig Lactase, wandert die ungespaltene Lactose weiter in den Dickdarm. Dort wird sie von Darmbakterien vergoren. Dabei entstehen Gase und Säuren, was zu den typischen Beschwerden einer Lactoseintoleranz wie Blähungen und Durchfall führt.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

In Prüfungen musst du oft anhand einer Strukturformel entscheiden, ob ein unbekanntes Disaccharid reduzierend ist oder nicht. Nutze dafür diesen Plan:

1. Finde die anomeren C-Atome: Suche in beiden Ringen das C-Atom, das beim Ringschluss entstanden ist. Bei Aldosen (wie Glucose oder Galactose) ist das immer das $\text{C}_1$-Atom (ganz rechts im Ring). Bei Ketosen (wie Fructose) ist es das $\text{C}_2$-Atom.
2. Prüfe die glycosidische Bindung: Schau dir an, welche C-Atome durch das Sauerstoffatom in der Mitte miteinander verbunden sind.
3. Ziehe die Schlussfolgerung: Ist nur eines der anomeren C-Atome an der Bindung beteiligt (z. B. bei einer 1,4-Bindung), hat der zweite Ring noch eine freie halbacetalische OH-Gruppe. Der Zucker ist reduzierend. Sind beide anomeren C-Atome miteinander verbunden (z. B. bei einer 1,2-Bindung), gibt es keine freie halbacetalische OH-Gruppe mehr. Der Zucker ist nicht-reduzierend.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Maltose (Malzzucker): $\alpha$-Glucose + $\alpha$-Glucose. Verknüpft über eine $\alpha$-1,4-Bindung. Reduzierend.
• Saccharose (Haushaltszucker): $\alpha$-Glucose + $\beta$-Fructose. Verknüpft über eine $\alpha,\beta$-1,2-Bindung. Nicht-reduzierend (beide anomeren C-Atome sind blockiert).
• Lactose (Milchzucker): $\beta$-Galactose + Glucose. Verknüpft über eine $\beta$-1,4-Bindung. Reduzierend.
• Regel: Ein Disaccharid ist nur dann reduzierend, wenn mindestens ein anomeres C-Atom (meist $\text{C}_1$) ungebunden bleibt und eine freie OH-Gruppe besitzt.