Systematische IUPAC-Nomenklatur der Alkane einfach erklärt

Stell dir vor, du bist ein Postbote und sollst ein Paket ausliefern, aber es gibt weder Straßennamen noch Hausnummern. Das absolute Chaos! In der Chemie gibt es Millionen verschiedener Moleküle. Damit Chemiker auf der ganzen Welt genau wissen, über welches Molekül sie sprechen, brauchen sie ein strenges „Postleitzahlensystem“. Die systematische IUPAC-Nomenklatur der Alkane ist genau dieses System.

Dieses System wird von der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) festgelegt. In diesem Artikel lernst du, wie du selbst den kompliziertesten verzweigten Alkanen einen eindeutigen Namen gibst, aus dem jeder Chemiker sofort die genaue Strukturformel ableiten kann.

Vorwissen

• Die homologe Reihe der Alkane: Du solltest die Namen der ersten zehn unverzweigten Alkane kennen (Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan). Beispiel: Ein Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen heißt Butan.
• Allgemeine Summenformel der Alkane: $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ Beispiel: Für Propan ($n=3$) lautet die Formel $\text{C}_3\text{H}_8$.

Aufgabentyp 1: Alkylgruppen bestimmen

Verzweigte Alkane sehen aus wie Bäume mit einem Hauptstamm und mehreren Ästen. Diese „Äste“ nennen wir in der Chemie Alkylgruppen.

Eine Alkylgruppe ist ein Molekülrest. Sie entsteht, wenn man von einem normalen Alkan-Molekül genau ein Wasserstoffatom abspaltet. Dadurch wird eine Bindung frei, mit der sich die Gruppe an eine andere Kohlenstoffkette anhängen kann.

Weil ein Wasserstoffatom fehlt, ändert sich die allgemeine Summenformel von $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ zu $-\text{C}_n\text{H}_{2n+1}$. Der Strich am Anfang zeigt die freie Bindungsstelle.

Die Benennung ist sehr einfach: Man nimmt den Namen des ursprünglichen Alkans und tauscht die Endung „-an“ gegen „-yl“ aus:

• Aus Methan ($\text{CH}_4$) wird die Methylgruppe ($\textcolor{#08BFFF}{-\text{CH}_3}$).
• Aus Ethan ($\text{C}_2\text{H}_6$) wird die Ethylgruppe ($\textcolor{#53E5D6}{-\text{C}_2\text{H}_5}$ oder $\textcolor{#53E5D6}{-\text{CH}_2-\text{CH}_3}$).

Aufgabentyp 2: IUPAC-Regeln für verzweigte Alkane anwenden

Um einem verzweigten Alkan einen eindeutigen Namen zu geben, wenden wir vier grundlegende IUPAC-Regeln an:

Regel 1: Die Hauptkette bestimmen

Suche die längste durchgehende Kohlenstoffkette im Molekül. Diese Kette bildet den Stammnamen (das letzte Wort im Namen). Wenn die längste Kette z.B. aus 7 Kohlenstoffatomen besteht, endet der Name auf „-heptan“.

Regel 2: Die Seitenketten benennen und ordnen

Alle Äste, die an der Hauptkette hängen, sind die Seitenketten (Alkylgruppen). Wenn es verschiedene Seitenketten gibt, werden sie im Namen alphabetisch geordnet (z.B. kommt Ethyl vor Methyl).

Regel 3: Gleiche Seitenketten zusammenfassen

Wenn dieselbe Alkylgruppe mehrmals im Molekül vorkommt, schreiben wir sie nicht doppelt auf. Wir nutzen griechische Vorsilben: di- (zweimal), tri- (dreimal) oder tetra- (viermal). Wichtig: Diese Vorsilben zählen beim alphabetischen Sortieren nicht mit!

Regel 4: Die Verknüpfungspunkte (Lokanten) nummerieren

Wir müssen angeben, an welchem Kohlenstoffatom der Hauptkette die Seitenketten hängen. Dafür nummerieren wir die C-Atome der Hauptkette von einem Ende zum anderen. Die Regel lautet: Nummeriere so, dass die Seitenketten die kleinstmöglichen Zahlen erhalten.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Hauptkette finden: Zähle die längste durchgehende Kohlenstoffkette ab und notiere den Stammnamen (z.B. Hexan).
2. Hauptkette nummerieren: Nummeriere die Kette einmal von links nach rechts und einmal von rechts nach links. Wähle die Richtung, bei der die Abzweigungen an den kleineren Zahlen liegen.
3. Seitenketten identifizieren: Bestimme die Namen der Alkylgruppen (Methyl, Ethyl etc.) und fasse gleiche Gruppen mit di-, tri- oder tetra- zusammen.
4. Namen zusammensetzen: Setze den Namen nach diesem Muster zusammen: Zahl-Seitenkette-Stammname. Trenne Zahlen und Buchstaben immer mit einem Bindestrich. Mehrere Zahlen werden durch Kommas getrennt.

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 1

Aufgabe

Benenne das folgende Molekül nach den systematischen IUPAC-Regeln. Finde den eindeutigen Namen der Verbindung.

Lösung Schritt für Schritt

Fortschritt

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1. 1
   Schritt 1
   Hauptkette finden

   Die längste durchgehende Kette besteht aus 7 Kohlenstoffatomen. Der Stammname ist also Heptan.

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   Schritt 2
   Hauptkette nummerieren
   Wir nummerieren von links nach rechts, da die erste Abzweigung dann schon an Position 3 liegt (von rechts nach links wäre die erste Abzweigung erst an Position 4).

   

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   Schritt 3
   Seitenketten identifizieren

   An Position 3 hängen zwei Methylgruppen. Wir fassen sie zusammen zu 3,3-dimethyl. An Position 4 hängt eine Ethylgruppe. Das ergibt 4-ethyl.

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   Schritt 4 · Ergebnis
   Namen zusammensetzen

   Wir sortieren die Seitenketten alphabetisch: Ethyl kommt vor Methyl (das „di“ wird beim Sortieren ignoriert). Wir setzen alles zusammen:

Ergebnis:

4-Ethyl-3,3-dimethylheptan

Beispiel 2

Aufgabe

Benenne das folgende Molekül. Achte besonders auf die längste Kette! Bestimme den korrekten IUPAC-Namen.

Lösung Schritt für Schritt

Fortschritt

4 / 4

1. 1
   Schritt 1
   Hauptkette finden
   Wenn wir nur waagerecht zählen, kommen wir auf 4 C-Atome. Wenn wir aber bei der Abzweigung „um die Ecke“ nach unten zählen, finden wir eine durchgehende Kette aus 5 C-Atomen! Die Hauptkette muss nicht gerade gezeichnet sein. Der Stammname ist also Pentan.

   

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   Schritt 2
   Hauptkette nummerieren

   Wir nummerieren die 5er-Kette so, dass die Abzweigung die kleinste Zahl bekommt. Egal ob wir von links oder von unten anfangen zu zählen, die Abzweigung liegt immer an Position 3.

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   Schritt 3
   Seitenketten identifizieren

   An Position 3 hängt nun nur noch eine kleine Methylgruppe ($\textcolor{#08BFFF}{-\text{CH}_3}$).

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   Schritt 4 · Ergebnis
   Namen zusammensetzen

   Wir setzen die Position, die Seitenkette und den Stammnamen zusammen:

Ergebnis:

3-Methylpentan

Wichtige Erkenntnisse

• Alkylgruppen sind Molekülreste (Alkane minus ein H-Atom) und enden auf -yl (z.B. Methyl, Ethyl).
• Die Hauptkette ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette, auch wenn sie im Zickzack oder um die Ecke gezeichnet ist.
• Die Hauptkette wird so nummeriert, dass die Seitenketten die kleinstmöglichen Zahlen erhalten.
• Seitenketten werden im Namen alphabetisch sortiert. Vorsilben wie di- oder tri- verändern diese Reihenfolge nicht.