Was sind gesättigte und ungesättigte Fettsäuren?

Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren. Gesättigte Fettsäuren besitzen ausschließlich Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Ungesättigte Fettsäuren haben hingegen mindestens eine C=C-Doppelbindung in ihrer Kohlenstoffkette.

Warum sind ungesättigte Fettsäuren flüssig und gesättigte fest?

Gesättigte Fettsäuren haben eine gerade Kette und können sich dicht aneinander lagern, weshalb sie bei Raumtemperatur meist fest sind (z. B. Butter). Die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren erzeugt einen Knick in der Struktur. Dadurch können sie sich nicht so dicht packen und bleiben flüssig (z. B. Olivenöl).

Wie funktioniert der Nachweis von Doppelbindungen mit Bromwasser?

Mit der Bromwasser-Probe lassen sich C=C-Doppelbindungen nachweisen. Gibt man braunes Bromwasser zu einer ungesättigten Fettsäure (wie Speiseöl), reagiert das Brom in einer Additionsreaktion mit der Doppelbindung und die Lösung entfärbt sich. Bei gesättigten Fetten bleibt die braune Farbe erhalten.

Was passiert bei der Hydrierung von Fetten?

Bei der Hydrierung (auch Fetthärtung genannt) wird Wasserstoff an die C=C-Doppelbindungen von flüssigen, ungesättigten Fettsäuren addiert. Dadurch werden die Doppelbindungen zu Einfachbindungen, der Knick in der Molekülkette verschwindet und das Öl wird zu einem festen Fett, wie beispielsweise Margarine.

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Hast du dich schon einmal gefragt, warum Butter im Kühlschrank ein harter Block ist, während Olivenöl immer flüssig bleibt? Obwohl beide zu den Fetten gehören, verhalten sie sich völlig unterschiedlich.

Das Geheimnis liegt in der unsichtbaren Form ihrer Bausteine, den sogenannten Fettsäuren. In diesem Artikel zum Thema gesättigte und ungesättigte Fettsäuren wirst du lernen, wie ein winziger Unterschied in der chemischen Struktur darüber entscheidet, ob ein Fett auf deinem Brot streichfest ist oder in der Pfanne zerfließt.

Vorwissen

Carbonsäuren: Organische Säuren, die eine Carboxygruppe ( $\text{-COOH}$ ) besitzen. Beispiel: Essigsäure ( $\text{CH}_3\text{COOH}$ ) ist eine kurze Carbonsäure.
Alkane und Alkene: Alkane haben nur Einfachbindungen, Alkene haben mindestens eine Doppelbindung. Beispiel: Ethan ( $\text{C}_2\text{H}_6$ ) ist ein Alkan, Ethen ( $\text{C}_2\text{H}_4$ ) ist ein Alken mit einer $\text{C=C}$ -Doppelbindung.

Aufgabentyp 1: Klassifizierung gesättigter und ungesättigter Fettsäuren

Fettsäuren sind im Grunde genommen einfach Carbonsäuren, die eine sehr lange Kohlenstoffkette besitzen (meistens zwischen 12 und 22 Kohlenstoffatome). Sie sind ein wichtiger Bestandteil der Fette in unserer Nahrung. Wir unterscheiden dabei zwei Hauptgruppen, die sich in ihrem molekularen Bau und ihren Eigenschaften stark unterscheiden:

Gesättigte Fettsäuren

Diese Moleküle besitzen in ihrer Kohlenstoffkette ausschließlich Einfachbindungen. Man nennt sie „gesättigt”, weil jedes Kohlenstoffatom mit der maximal möglichen Anzahl an Wasserstoffatomen verbunden ist. Dadurch ist die Molekülkette gerade. Weil die Ketten so schön gerade sind, können sie sich dicht aneinander lagern. Das führt dazu, dass gesättigte Fettsäuren (und die Fette, in denen sie stecken) bei Raumtemperatur meistens fest sind. Beispiele sind Palmitinsäure oder Stearinsäure.

Ungesättigte Fettsäuren

Diese Moleküle besitzen eine oder mehrere C=C-Doppelbindungen in ihrer Kette. An dieser Stelle fehlen Wasserstoffatome, daher der Name „ungesättigt”. Diese Doppelbindung ist extrem wichtig: Sie erzeugt einen starren „Knick” in der sonst geraden Kette. Wegen dieses Knicks können sich die Moleküle nicht mehr so dicht aneinander lagern. Das ist der Grund, warum ungesättigte Fettsäuren bei Raumtemperatur meistens flüssig sind (wie bei Speiseölen).

Die Hydrierung (Fetthärtung)

Vielleicht hast du dich schon mal gefragt, wie man aus flüssigem Pflanzenöl streichfeste Margarine macht. Das funktioniert durch eine chemische Reaktion namens Hydrierung. Dabei wird Wasserstoff ( $\text{H}_2$ ) zu dem Öl hinzugegeben. Die Wasserstoffatome brechen die C=C-Doppelbindung auf und binden sich an die Kohlenstoffatome. Aus der Doppelbindung wird eine Einfachbindung. Der Knick verschwindet, die Kette wird gerade und das flüssige Öl wird zu einem festen Fett.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

Wenn du die chemische Formel einer Fettsäure vor dir hast, kannst du rechnerisch prüfen, ob sie gesättigt oder ungesättigt ist.

Die allgemeine Formel prüfen: Gesättigte Fettsäuren folgen der allgemeinen Formel für Alkylreste: $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$ .
Wasserstoffatome berechnen: Setze die Anzahl der Kohlenstoffatome ( $n$ ) aus der Kette in die Formel ein und berechne die theoretische Anzahl der Wasserstoffatome ( $2n+1$ ).
Vergleichen und schlussfolgern: Vergleiche dein Ergebnis mit der gegebenen Formel. Stimmt die berechnete Zahl überein? $\to$ Es ist eine gesättigte Fettsäure. Sind es weniger Wasserstoffatome? $\to$ Es ist eine ungesättigte Fettsäure (pro fehlendem H-Paar gibt es eine Doppelbindung).

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 1

Aufgabe

Gegeben sind die Summenformeln zweier Fettsäuren: A) Linolsäure: $\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COOH}$ B) Margarinsäure: $\text{C}_{16}\text{H}_{33}\text{COOH}$ Finde rechnerisch heraus, welche der beiden Fettsäuren gesättigt und welche ungesättigt ist.

Fortschritt

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Schritt 1
Linolsäure prüfen
Die Kette der Linolsäure hat $n = 17$ Kohlenstoffatome. Nach der Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}$ müsste eine gesättigte Kette $2 \cdot 17 + 1 = 35$ Wasserstoffatome haben.
Schritt 2
Linolsäure schlussfolgern
Die Formel zeigt aber nur 31 Wasserstoffatome. Es fehlen also Wasserstoffatome. Linolsäure ist somit eine ungesättigte Fettsäure.
Schritt 3
Margarinsäure prüfen
Die Kette der Margarinsäure hat $n = 16$ Kohlenstoffatome. Nach der Formel müsste sie $2 \cdot 16 + 1 = 33$ Wasserstoffatome haben.
Schritt 4 · Ergebnis
Margarinsäure schlussfolgern
Die Formel $\text{C}_{16}\text{H}_{33}\text{COOH}$ passt exakt zur Berechnung. Margarinsäure ist somit eine gesättigte Fettsäure.

Ergebnis:

Linolsäure ist eine ungesättigte Fettsäure, Margarinsäure ist eine gesättigte Fettsäure.

Aufgabentyp 2: Nachweis von Doppelbindungen (Bromwasser-Probe)

Der Nachweis von C=C-Doppelbindungen in ungesättigten Fettsäuren lässt sich experimentell sehr gut durch die Bromwasser-Probe zeigen.

Zweck: Sichtbarmachen des Unterschieds zwischen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren.

Materialien: 2 mL Sonnenblumenöl (ungesättigt), 2 mL geschmolzenes Kokosfett (gesättigt), Bromwasser (braun), 2 Reagenzgläser, Pipetten.

⚠️ Sicherheitshinweis: Bromwasser ist giftig und ätzend. Der Versuch muss unter dem Abzug durch eine Lehrkraft durchgeführt werden. Schutzbrille und Handschuhe tragen!

Durchführung:

Gib jeweils 2 mL Sonnenblumenöl und 2 mL geschmolzenes Kokosfett in zwei separate Reagenzgläser.
Gib in jedes Reagenzglas ein paar Tropfen braunes Bromwasser.

Schüttle beide Reagenzgläser kräftig.

Beobachtung: Im Reagenzglas mit dem Sonnenblumenöl verschwindet die braune Farbe sofort (die Lösung wird farblos). Im Reagenzglas mit dem Kokosfett bleibt die braune Farbe erhalten.

Erklärung: Das Brom reagiert sofort mit den C=C-Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren im Öl (Additionsreaktion). Dabei wird das Brom verbraucht und die Farbe verschwindet. Da das Kokosfett fast nur gesättigte Fettsäuren (ohne Doppelbindungen) enthält, findet dort keine Reaktion statt.

Wichtige Erkenntnisse

Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren.
Gesättigte Fettsäuren haben nur Einfachbindungen, sind gerade gebaut und bei Raumtemperatur meist fest.
Ungesättigte Fettsäuren haben mindestens eine $\text{C=C}$ -Doppelbindung, die einen Knick verursacht, weshalb sie meist flüssig sind.
Durch Hydrierung (Zugabe von Wasserstoff) können ungesättigte Fettsäuren in gesättigte umgewandelt werden.

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren einfach erklärt