Struktur und Nomenklatur der Alkansäuren einfach erklärt

Hast du dich schon einmal gefragt, warum ein Ameisenbiss so brennt oder warum Essig so sauer schmeckt? Die Antwort liegt in der Struktur und Nomenklatur der Alkansäuren, einer bestimmten Gruppe von Molekülen: den Carbonsäuren.

In diesem Artikel werden wir uns ansehen, wie diese Moleküle aufgebaut sind. Du wirst lernen, wie man sie ganz logisch benennt und warum einige von ihnen lustige historische Namen wie „Buttersäure“ tragen.

Vorwissen

• Alkane: Kohlenwasserstoffe, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und Einfachbindungen haben. Beispiel: Ethan ($\text{C}_2\text{H}_6$) ist ein Gas, das zum Heizen verwendet wird.
• Alkanole (Alkohole): Organische Moleküle mit einer Hydroxygruppe ($\text{-OH}$). Beispiel: Ethanol ($\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$) ist der Alkohol in Getränken.
• Oxidation: Eine chemische Reaktion, bei der ein Stoff Elektronen abgibt oder Sauerstoff aufnimmt. Beispiel: Wenn Ethanol an der Luft oxidiert, verändert sich seine chemische Struktur.

Aufgabentyp 1: Funktionelle Gruppe und systematische Benennung

Wenn wir die Struktur und Nomenklatur der Alkansäuren verstehen wollen, müssen wir uns zuerst die funktionelle Gruppe ansehen. Wenn man alkoholische Getränke zu lange offen stehen lässt, werden sie sauer. Das liegt daran, dass die Alkanole (Alkohole) durch den Sauerstoff in der Luft oxidiert werden. Das Endprodukt dieser Oxidation sind die sogenannten Alkansäuren.

Alkansäuren leiten sich von den Alkanen ab. Sie besitzen jedoch an einem Ende der Kohlenstoffkette eine besondere funktionelle Gruppe: die Carboxygruppe (oft auch Carboxylgruppe genannt, $\textcolor{#08BFFF}{\text{-COOH}}$).

Jedes Molekül, das mindestens eine solche Carboxygruppe enthält, gehört zur großen Familie der Carbonsäuren. Alkansäuren sind also eine spezielle Untergruppe der Carbonsäuren, bei der das Grundgerüst ein einfaches Alkan ist.

Die systematische Benennung (Nomenklatur) ist sehr logisch aufgebaut: Man nimmt einfach den Namen des zugrundeliegenden Alkans und hängt die Endung „-säure“ an.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Längste Kohlenstoffkette finden: Zähle die Kohlenstoffatome (C-Atome) in der längsten Kette. Wichtig: Das C-Atom der Carboxygruppe ($\text{-COOH}$) wird immer mitgezählt und bekommt die Position 1!
2. Alkan-Namen bestimmen: Leite aus der Anzahl der C-Atome den Namen des Alkans ab (z. B. 2 C-Atome = Ethan).
3. Endung hinzufügen: Hänge das Wort „-säure“ an den Alkan-Namen an (z. B. Ethan + säure = Ethansäure).

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 1

Aufgabe

Benenne das abgebildete Molekül nach den systematischen Nomenklaturregeln.

Lösung Schritt für Schritt

Fortschritt

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1. 1
   Schritt 1
   Längste Kohlenstoffkette finden

   Wir zählen die Kohlenstoffatome in der Kette. Das Molekül besitzt insgesamt 4 C-Atome. Das C-Atom der Carboxygruppe ist dabei eingeschlossen.

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   Schritt 2
   Alkan-Namen bestimmen

   Ein Alkan mit 4 Kohlenstoffatomen heißt Butan.

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   Schritt 3 · Ergebnis
   Endung hinzufügen

   Wir hängen die Endung „-säure“ an den Namen an.

Ergebnis:

Das Molekül heißt somit Butansäure.

Aufgabentyp 2: Trivialnamen und Salze der Alkansäuren

Neben der systematischen Nomenklatur der Alkansäuren begegnen dir im Alltag oft andere Bezeichnungen. In der Chemie gibt es oft zwei Namen für denselben Stoff: den systematischen Namen (den wir gerade gelernt haben) und einen historischen Trivialnamen. Früher wusste man noch nicht, wie Moleküle genau aufgebaut sind. Deshalb benannte man Stoffe oft nach ihrer Herkunft.

So wurde die Methansäure zuerst in Ameisen entdeckt und heißt deshalb Ameisensäure. Ethansäure ist der Hauptbestandteil von Essig und wird Essigsäure genannt.

Wenn eine Alkansäure mit einer Base reagiert, entsteht ein Salz. Auch diese Salze haben bestimmte Namen. Beim systematischen Namen endet das Salz auf -oat (z. B. Methanoat). Beim Trivialnamen endet das Salz auf -at (z. B. Formiat).

Hier ist eine Übersicht der wichtigsten Alkansäuren, ihrer Trivialnamen und der Namen ihrer Salze:

$\begin{array}{l|l|l} \text{Systematischer Name} & \text{Trivialname} & \text{Name der Salze} \\ \hline \text{Methansäure} & \text{Ameisensäure} & \text{Methanoate (Formiate)} \\ \text{Ethansäure} & \text{Essigsäure} & \text{Ethanoate (Acetate)} \\ \text{Propansäure} & \text{Propionsäure} & \text{Propanoate (Propionate)} \\ \text{Butansäure} & \text{Buttersäure} & \text{Butanoate (Butyrate)} \end{array}$

Wichtige Erkenntnisse

• Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxygruppe ($\textcolor{#08BFFF}{\text{-COOH}}$).
• Alkansäuren werden systematisch benannt, indem man an den Namen des Alkans die Endung „-säure“ anhängt (z. B. Ethan $\to$ Ethansäure).
• Wichtige Trivialnamen, die man sich merken muss: Methansäure = Ameisensäure, Ethansäure = Essigsäure, Propansäure = Propionsäure, Butansäure = Buttersäure.
• Die Salze der Alkansäuren enden systematisch auf „-oat“ und bei den Trivialnamen auf „-at“.