Struktur und Eigenschaften von Aminosäuren einfach erklärt

Woraus bestehen deine Muskeln, deine Haare und sogar die Enzyme, die dein Essen verdauen? Aus Proteinen! Und die winzigen Bausteine dieser Proteine bestimmen die Struktur und Eigenschaften von Aminosäuren.

In diesem Artikel schauen wir uns diese Bausteine unter der Lupe an. Du wirst lernen, wie sie räumlich aufgebaut sind, warum sie sich wie winzige Magnete verhalten und wie sie es schaffen, gleichzeitig als Säure und als Base zu reagieren.

Vorwissen

• Chiralität: Moleküle mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom (vier verschiedene Reste) verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Beispiel: Milchsäure hat ein asymmetrisches C-Atom und ist daher chiral.
• Fischer-Projektion: Eine Methode, um 3D-Moleküle als 2D-Kreuz zu zeichnen. Beispiel: Die am stärksten oxidierte Gruppe steht oben, die Reste stehen links und rechts.
• Säure-Base-Theorie (Brønsted): Säuren geben Protonen ($\text{H}^+$) ab, Basen nehmen sie auf. Beispiel: $\text{HCl}$ gibt ein Proton an Wasser ab und wirkt somit als Säure.

Aufgabentyp 1: Chiralität von Aminosäuren

Um die Struktur und Eigenschaften von Aminosäuren zu verstehen, müssen wir uns zunächst ihren räumlichen Aufbau ansehen. Aminosäuren haben ein zentrales Kohlenstoffatom, das sogenannte $\alpha$-Kohlenstoffatom. Daran sind vier verschiedene Gruppen gebunden: eine Aminogruppe ($\text{-NH}_2$), eine Carboxygruppe ($\text{-COOH}$), ein Wasserstoffatom ($\text{-H}$) und ein variabler Rest ($\text{-R}$).

Weil vier völlig verschiedene Gruppen an diesem zentralen Atom hängen, ist es asymmetrisch. Das bedeutet, das Molekül ist chiral und optisch aktiv. Es gibt jedoch eine wichtige Ausnahme: Glycin. Bei der einfachsten Aminosäure Glycin besteht der Rest ($\text{-R}$) nur aus einem weiteren Wasserstoffatom. Da nun zwei gleiche Gruppen (zwei Wasserstoffatome) am Zentrum hängen, ist Glycin nicht chiral.

In der Natur kommt fast ausschließlich eine bestimmte räumliche Anordnung vor: die L-Enantiomere. Wenn wir eine natürliche Aminosäure in der Fischer-Projektion zeichnen, steht die Aminogruppe bei der L-Form immer auf der linken Seite.

Aufgabentyp 2: Die Zwitterionen-Struktur

Ein weiteres wichtiges Merkmal für die Struktur und Eigenschaften von Aminosäuren ist ihre Ladungsverteilung. Aminosäuren und gewöhnliches Kochsalz ($\text{NaCl}$) haben erstaunlich ähnliche Eigenschaften: Beide bilden feste Kristalle und leiten in wässriger Lösung elektrischen Strom. Das liegt daran, dass beide aus Ionen (geladenen Teilchen) bestehen.

Bei Aminosäuren liegen jedoch keine getrennten positiven und negativen Ionen vor. Stattdessen passiert etwas Besonderes innerhalb des Moleküls: Die saure Carboxygruppe wirkt als Protonendonator und gibt ein Proton ($\textcolor{#08BFFF}{\text{H}^+}$) ab. Die basische Aminogruppe im selben Molekül wirkt als Protonenakzeptor und nimmt dieses Proton sofort auf.

Das Ergebnis ist ein Molekül, das an einem Ende positiv ($\text{-NH}_3^+$) und am anderen Ende negativ ($\text{-COO}^-$) geladen ist. Ein solches Molekül mit zwei entgegengesetzten Ladungen nennt man ein Zwitterion.

Merksatz: Aminosäuremoleküle liegen als Zwitterionen vor!

Aufgabentyp 3: Reaktivität als Ampholyte

Weil das Zwitterion sowohl eine positive als auch eine negative Ladung besitzt, ist es ein echter Alleskönner: Es kann sowohl als Säure als auch als Base reagieren. Stoffe mit dieser Eigenschaft nennt man Ampholyte. Dadurch können Aminosäuren als Teil eines Puffersystems wirken und den pH-Wert einer Lösung stabil halten.

In einem sauren Milieu (viele $\text{H}_3\text{O}^+$-Ionen) verhält sich das Zwitterion wie eine Base. Die negativ geladene $\text{-COO}^-$-Gruppe nimmt ein Proton auf. Es entsteht ein positiv geladenes Kation:

$\text{H}_3\text{N}^+-\text{CH}_2-\textcolor{#08BFFF}{\text{COO}^-} + \text{H}_3\text{O}^+ \rightleftharpoons \text{H}_3\text{N}^+-\text{CH}_2-\textcolor{#08BFFF}{\text{COOH}} + \text{H}_2\text{O}$

In einem alkalischen Milieu (viele $\text{OH}^-$-Ionen) verhält sich das Zwitterion wie eine Säure. Die positiv geladene $\text{-NH}_3^+$-Gruppe gibt ein Proton ab. Es entsteht ein negativ geladenes Anion:

$\textcolor{#08BFFF}{\text{H}_3\text{N}^+}-\text{CH}_2-\text{COO}^- + \text{OH}^- \rightleftharpoons \textcolor{#08BFFF}{\text{H}_2\text{N}}-\text{CH}_2-\text{COO}^- + \text{H}_2\text{O}$

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Zwitterion zeichnen: Zeichne die Aminosäure immer zuerst in ihrer Zwitterionen-Form (mit $\text{-NH}_3^+$ und $\text{-COO}^-$).
2. Milieu bestimmen: Prüfe, ob die Reaktion in saurem Milieu (Zugabe von $\text{H}_3\text{O}^+$) oder in alkalischem Milieu (Zugabe von $\text{OH}^-$) stattfindet.
3. Protonen übertragen:
   • Sauer: Die $\text{-COO}^-$-Gruppe nimmt ein Proton auf und wird zu $\text{-COOH}$.
   • Alkalisch: Die $\text{-NH}_3^+$-Gruppe gibt ein Proton ab und wird zu $\text{-NH}_2$.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Alle natürlichen Aminosäuren (außer Glycin) sind chiral und liegen als L-Enantiomere vor (Aminogruppe in der Fischer-Projektion links).
• Aminosäuren existieren als Zwitterionen, da ein Proton von der Carboxygruppe zur Aminogruppe wandert.
• Als Ampholyte können sie sowohl als Säure (in alkalischem Milieu) als auch als Base (in saurem Milieu) reagieren.