Spezifische Polyole und ihre Anwendungen einfach erklärt

Hast du dich jemals gefragt, warum das Kühlwasser im Auto im tiefsten Winter nicht zu einem Eisblock gefriert? Oder warum zuckerfreier Kaugummi süß schmeckt, aber keine Karies verursacht?

Die Antwort auf beide Fragen liegt in einer speziellen Gruppe von Molekülen: den mehrwertigen Alkoholen. In diesem Artikel schauen wir uns spezifische Polyole und ihre Anwendungen genauer an und finden heraus, wie die Anzahl ihrer funktionellen Gruppen bestimmt, ob sie als giftiger Frostschutz oder als leckere Süßigkeit enden.

Vorwissen

• Mehrwertige Alkohole (Polyole): Alkohole, die mehr als eine Hydroxygruppe (-OH) im Molekül besitzen.

  Beispiel: Ein Diol hat zwei OH-Gruppen, ein Triol hat drei.

• Wasserstoffbrückenbindungen: Starke Anziehungskräfte zwischen Molekülen, die durch OH-Gruppen entstehen. Je mehr OH-Gruppen vorhanden sind, desto stärker ziehen sich die Moleküle gegenseitig an.

  Beispiel: Wasser ($\text{H}_2\text{O}$) hat aufgrund dieser Bindungen einen unerwartet hohen Siedepunkt.

Aufgabentyp 1: Eigenschaften und Verwendung von Ethandiol und Propantriol

Beginnen wir mit zwei sehr bekannten flüssigen Vertretern der mehrwertigen Alkohole. Beide sind süßlich schmeckende Flüssigkeiten, unterscheiden sich aber in einer entscheidenden Eigenschaft: ihrer Giftigkeit.

Ethandiol (Glykol)

Ethandiol ist ein Diol, besitzt also zwei Hydroxygruppen. Es ist eine zähflüssige (viskose) Flüssigkeit mit einer hohen Siedetemperatur von $198^\circ\text{C}$.

⚠️ Sicherheitshinweis: Ethandiol ist stark giftig! Es darf niemals verschluckt werden.

[Alltagsbezug]: Weil es sich gut mit Wasser mischt und den Gefrierpunkt des Gemisches stark absenkt, wird Ethandiol massenhaft als Frostschutzmittel in Autokühlern und zur Enteisung von Flugzeugen eingesetzt. Außerdem ist es ein wichtiger Baustein für die Herstellung von Kunststoffen.

Propantriol (Glycerin)

Propantriol ist ein Triol, besitzt also drei Hydroxygruppen. Diese zusätzliche OH-Gruppe macht einen riesigen Unterschied:

1. Stärkere Bindungen: Es können noch mehr Wasserstoffbrückenbindungen gebildet werden. Dadurch halten die Moleküle noch stärker zusammen.

2. Höherer Siedepunkt & Viskosität: Die Siedetemperatur steigt auf $290^\circ\text{C}$ und die Flüssigkeit ist noch zähflüssiger als Ethandiol.

3. Ungiftig: Im Gegensatz zu Ethandiol ist Propantriol völlig ungiftig.

[Alltagsbezug]: Propantriol ist extrem hydrophil (wasserliebend). Es zieht Wasser förmlich an. Deshalb wird es in der Industrie als Feuchthaltemittel genutzt, damit Produkte wie Hautcremes, Zahnpasta oder Tabak nicht austrocknen. Während es sich unbegrenzt in Wasser löst, ist es in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol unlöslich.

Aufgabentyp 2: Feste Polyole: Sorbit und Xylit

Was passiert, wenn wir die Kette noch länger machen und noch mehr Hydroxygruppen hinzufügen? Die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen werden so stark, dass die Stoffe bei Raumtemperatur nicht mehr flüssig, sondern fest sind.

Hexanhexol (Sorbit) und Pentanpentol (Xylit)

• Sorbit besitzt sechs OH-Gruppen.

• Xylit besitzt fünf OH-Gruppen.

Beide Stoffe sind weiße, wasserlösliche Feststoffe, die stark hygroskopisch (wasseranziehend) sind. In unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin lösen sie sich hingegen nicht. Sorbit kommt sogar ganz natürlich in vielen Früchten wie Äpfeln, Birnen und Kirschen vor.

[Alltagsbezug]: Obwohl es sich chemisch um Alkohole handelt, schmecken sie süß. Xylit hat fast die gleiche Süßkraft wie normaler Haushaltszucker, Sorbit etwa die Hälfte. Der große Vorteil: Bakterien im Mund können diese Polyole nicht gut verarbeiten. Sie sind daher nicht kariesfördernd (nicht-kariogen). Aus diesem Grund werden sie massenhaft als Zuckeraustauschstoffe für Diabetiker-Produkte und zuckerfreie Kaugummis eingesetzt. Zudem halten sie als Feuchthaltemittel Backwaren schön weich.

Wichtige Erkenntnisse

• Ethandiol (2 OH-Gruppen): Giftige, zähflüssige Flüssigkeit. Wird als Frostschutzmittel verwendet.
• Propantriol (3 OH-Gruppen): Ungiftige, sehr zähflüssige Flüssigkeit. Dient als Feuchthaltemittel in Kosmetik und Zahnpasta.
• Sorbit (6 OH) & Xylit (5 OH): Feste, ungiftige Stoffe. Werden als zahnfreundliche Zuckeraustauschstoffe (z.B. in Kaugummis) eingesetzt.
• Die Grundregel: Je mehr Hydroxygruppen ein Molekül hat, desto stärker sind die Wasserstoffbrückenbindungen. Das führt zu einer höheren Viskosität, höheren Siedetemperaturen und schließlich zum festen Aggregatzustand.