Nitrierung und Aminierung von Benzol einfach erklärt: Synthese

Wusstest du, dass die leuchtenden Farben deiner Kleidung oder der weiche Schaumstoff in deiner Matratze oft ihren Ursprung in einer hochgiftigen Flüssigkeit haben, die nach Bittermandeln riecht? Die Nitrierung und Aminierung von Benzol ist der Schlüssel dazu.

In der chemischen Industrie ist Benzol ein wichtiger Baustein. Um daraus aber nützliche Dinge wie Farbstoffe oder Kunststoffe herzustellen, müssen wir gezielt neue Atome an den Benzolring anbauen. In diesem Artikel lernst du, wie Chemiker Benzol in zwei entscheidenden Schritten erst in Nitrobenzol und anschließend in das extrem wichtige Anilin verwandeln.

Vorwissen

• Elektrophile aromatische Substitution (EAS): Eine Reaktion, bei der ein elektronenliebendes Teilchen (Elektrophil) ein Wasserstoffatom am Benzolring ersetzt.
  • Beispiel: Bei der Bromierung greift ein positiv geladenes Brom-Teilchen den Ring an und ersetzt ein $\text{H}$-Atom.
• Reduktion (in der organischen Chemie): Eine Reaktion, bei der ein Molekül Wasserstoff aufnimmt oder Sauerstoff abgibt.
  • Beispiel: Die Umwandlung einer Doppelbindung in eine Einfachbindung durch die Zugabe von $\text{H}_2$.

Aufgabentyp 1: Elektrophile Substitution (Synthese von Nitrobenzol)

Die Nitrierung und Aminierung von Benzol beginnt stets mit der elektrophilen Substitution. Benzol ist sehr stabil und reagiert nicht einfach so mit normaler Salpetersäure ($\text{HNO}_3$). Wir benötigen ein extrem reaktives, positiv geladenes Teilchen: das Nitryl-Kation ($\textcolor{#08BFFF}{\text{NO}_2^+}$).

Um dieses Elektrophil zu erzeugen, mischt man konzentrierte Salpetersäure mit konzentrierter Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$). Diese aggressive Mischung nennt man Nitriersäure. Die Schwefelsäure ist die stärkere der beiden Säuren und zwingt der Salpetersäure ein Proton ($\text{H}^+$) auf. Dadurch spaltet das protonierte Salpetersäure-Molekül ein Wassermolekül ab, und das Nitryl-Kation bleibt übrig.

Dieses Nitryl-Kation ist ein starkes Elektrophil. Es wird von den vielen Elektronen des Benzolrings angezogen, greift ihn an und ersetzt ein Wasserstoffatom:

$\text{Benzol} + \textcolor{#08BFFF}{\text{NO}_2^+} \to \text{Nitrobenzol} + \textcolor{#53E5D6}{\text{H}^+}$

Das Ergebnis ist Nitrobenzol.

⚠️ Sicherheitshinweis: Nitrobenzol ist eine hochgiftige, gelbliche Flüssigkeit, die intensiv nach Bittermandeln riecht. Sie kann leicht über die Haut oder die Atemwege aufgenommen werden. Solche Synthesen dürfen in der Schule nur unter strengsten Sicherheitsvorkehrungen im Abzug durchgeführt werden.

Aufgabentyp 2: Reduktion zu Anilin

Der zweite Schritt der Nitrierung und Aminierung von Benzol ist die Reduktion des Zwischenprodukts. Nitrobenzol ist in der Industrie meistens nur ein Zwischenprodukt. Um daraus Kunststoffe (wie Polyurethane für Schaumstoffe) oder bekannte Farbstoffe (Anilinfarben) herzustellen, muss es in Anilin (auch Aminobenzol genannt) umgewandelt werden.

Dazu muss der Sauerstoff in der Nitrogruppe ($\text{-NO}_2$) entfernt und durch Wasserstoff ersetzt werden. Diesen Vorgang nennt man Reduktion. Man lässt das Nitrobenzol mit Wasserstoffgas ($\text{H}_2$) reagieren. Da diese Reaktion von alleine zu langsam wäre, benötigt man einen Katalysator (oft Metalle wie Eisen oder Palladium).

$\text{Nitrobenzol} + 3 \text{ H}_2 \xrightarrow{\text{Katalysator}} \text{Anilin} + 2 \text{ H}_2\text{O}$

Alltagsbezug & Eigenschaften: Anilin ist eine ölige, farblose Flüssigkeit. Es ist ebenfalls giftig. Wenn man Anilin an der Luft stehen lässt, reagiert es mit dem Sauerstoff (es oxidiert) und verfärbt sich schnell dunkelbraun. Es ist einer der wichtigsten Grundbausteine der modernen chemischen Industrie.

Aufgabentyp 3: Reaktionsgleichungen der Anilin-Synthese aufstellen

Um die gesamte Nitrierung und Aminierung von Benzol in einer Prüfung korrekt darzustellen, hilft dir ein klares Schema. Wenn du in einer Prüfung die komplette Synthese von Benzol zu Anilin formulieren sollst, gehe wie folgt vor:

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Bildung des Elektrophils formulieren: Notiere die Reaktion der Nitriersäure: Salpetersäure spaltet durch die Hilfe von Schwefelsäure Wasser ab. Es entsteht das Nitryl-Kation ($\text{NO}_2^+$).
2. Die elektrophile Substitution (Nitrierung): Lass das Benzol mit dem $\text{NO}_2^+$ reagieren. Das Elektrophil bindet an den Ring, ein $\text{H}^+$ wird abgespalten. Das Produkt ist Nitrobenzol.
3. Die Reduktion (Aminierung): Ersetze die beiden Sauerstoffatome der Nitrogruppe durch zwei Wasserstoffatome, um die Aminogruppe ($\text{-NH}_2$) zu bilden. Denke daran, dass der entfernte Sauerstoff mit weiterem Wasserstoff zu Wasser ($\text{H}_2\text{O}$) reagiert. Gleiche die Anzahl der $\text{H}_2$-Moleküle aus.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Nitriersäure: Eine Mischung aus konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure. Sie erzeugt das reaktive Nitryl-Kation ($\text{NO}_2^+$).
• Nitrobenzol: Entsteht durch elektrophile Substitution. Es ist hochgiftig und riecht nach Bittermandeln.
• Anilin: Entsteht durch die katalytische Reduktion von Nitrobenzol mit Wasserstoff ($\text{H}_2$). Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für Farbstoffe und Kunststoffe.