Industrielle Synthesewege von Essigsäure einfach erklärt

Wenn du an Essigsäure denkst, fällt dir wahrscheinlich zuerst der Essig in deinem Salatdressing ein. Doch die industriellen Synthesewege von Essigsäure zeigen, dass sie viel mehr als nur ein Lebensmittel ist! Sie ist einer der wichtigsten Bausteine der chemischen Industrie.

Jedes Jahr werden weltweit Millionen Tonnen Essigsäure hergestellt, um daraus Kunststoffe, Klebstoffe und Farben zu produzieren. Da wir diese riesigen Mengen nicht einfach aus Apfelsaft gären lassen können, haben Chemiker im Laufe der Zeit clevere industrielle Synthesewege entwickelt. In diesem Artikel schauen wir uns an, wie sich die Herstellung von einem älteren, zweistufigen Verfahren hin zu einer hochmodernen, effizienteren Methode entwickelt hat.

Vorwissen

Bevor wir uns die industriellen Synthesewege von Essigsäure im Detail ansehen, solltest du zwei wichtige Begriffe kennen:

• Katalysator: Ein Stoff, der eine chemische Reaktion beschleunigt, ohne dabei selbst verbraucht zu werden. Er wird in Reaktionsgleichungen oft über den Reaktionspfeil geschrieben.

  Beispiel: Platin in Autoabgaskatalysatoren hilft, giftige Gase schneller umzuwandeln.

• Oxidation (in der organischen Chemie): Die Aufnahme von Sauerstoffatomen (oder die Abgabe von Wasserstoff) in ein Molekül.

  Beispiel: Ein Alkohol kann durch die Reaktion mit Sauerstoff zu einer Carbonsäure oxidiert werden.

Aufgabentyp 1: Das ältere Verfahren – Oxidation von Ethanal

Der erste wichtige industrielle Syntheseweg von Essigsäure basierte auf Ethen. Früher wurde Essigsäure hauptsächlich aus Ethen hergestellt. Ethen ist ein Gas, das aus Erdöl gewonnen wird. Dieser Syntheseweg besteht aus zwei aufeinanderfolgenden Oxidationsschritten.

Schritt 1: Von Ethen zu Ethanal Im ersten Schritt wird das Ethen mit Sauerstoff zur Reaktion gebracht. Damit diese Reaktion schnell genug abläuft, benötigt man ein spezielles Katalysator-Gemisch aus Kupfer(II)-chlorid und Palladium(II)-chlorid. Das Produkt ist Ethanal (ein Aldehyd).

$2 \textcolor{#08BFFF}{\text{CH}_2=\text{CH}_2} + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{CuCl}_2/\text{PdCl}_2} 2 \textcolor{#9570FF}{\text{CH}_3\text{CHO}}$

Schritt 2: Von Ethanal zu Essigsäure Das entstandene Ethanal wird nun in einem zweiten Schritt weiter mit Sauerstoff oxidiert. Hierbei kommt ein anderer Katalysator zum Einsatz: Mangan(II)-Ionen ($\text{Mn}^{2+}$). Durch diese zweite Oxidation entsteht schließlich die gewünschte Essigsäure.

$2 \textcolor{#9570FF}{\text{CH}_3\text{CHO}} + \text{O}_2 \xrightarrow{\text{Mn}^{2+}} 2 \textcolor{#53E5D6}{\text{CH}_3\text{COOH}}$

Dieses Verfahren war lange Zeit der Standard, wurde aber weitgehend abgelöst, da Ethen als Rohstoff relativ teuer ist.

Aufgabentyp 2: Das moderne Verfahren – Carbonylierung von Methanol

Heute nutzt die Industrie einen günstigeren Rohstoff für die Essigsäure-Synthese: Erdgas (hauptsächlich Methan). Der moderne Weg zur Essigsäure verläuft in drei Schritten.

Schritt 1: Herstellung von Synthesegas Zuerst wird Methan mit etwas Sauerstoff verbrannt. Da absichtlich zu wenig Sauerstoff für eine vollständige Verbrennung verwendet wird, nennt man dies partielle Oxidation. Es entsteht ein Gemisch aus Kohlenstoffmonoxid ($\text{CO}$) und Wasserstoff ($\text{H}_2$), das man Synthesegas nennt.

$2 \textcolor{#08BFFF}{\text{CH}_4} + \text{O}_2 \to 2 \text{CO} + 4 \text{H}_2$

Schritt 2: Synthese von Methanol Aus dem Synthesegas wird nun der Alkohol Methanol hergestellt. Dies geschieht unter hohem Druck und mit Hilfe eines Katalysators aus Kupfer und Zinkoxid ($\text{Cu}/\text{ZnO}$).

$\text{CO} + 2 \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Cu}/\text{ZnO}} \textcolor{#9570FF}{\text{CH}_3\text{OH}}$

Schritt 3: Carbonylierung von Methanol Der letzte und wichtigste Schritt ist die Carbonylierung. Das bedeutet einfach, dass ein Kohlenstoffmonoxid-Molekül ($\text{CO}$) in das Methanol-Molekül eingeschoben wird.

$\textcolor{#9570FF}{\text{CH}_3\text{OH}} + \text{CO} \xrightarrow{\text{Ir-Kat.}} \textcolor{#53E5D6}{\text{CH}_3\text{COOH}}$

Warum Iridium? Für diesen letzten Schritt nutzte man früher Rhodium als Katalysator. Heute bevorzugt man Verbindungen des Metalls Iridium. Iridium ist nicht nur kostengünstiger als Rhodium, sondern macht den gesamten chemischen Prozess auch stabiler und einfacher zu steuern.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

Wenn du in einer Prüfung den Syntheseweg eines industriellen Verfahrens aufschreiben sollst, gehe systematisch vor:

1. Ausgangsstoffe und Zwischenprodukte identifizieren: Überlege dir die Kette der Stoffe (z. B. Methan $\to$ Synthesegas $\to$ Methanol $\to$ Essigsäure).
2. Reaktionsgleichungen für jeden Teilschritt formulieren: Schreibe die Edukte links und die Produkte rechts vom Pfeil. Achte darauf, ob zusätzliche Stoffe wie Sauerstoff ($\text{O}_2$) oder Kohlenstoffmonoxid ($\text{CO}$) hinzugefügt werden müssen.
3. Katalysatoren über den Pfeil schreiben: Industrielle Prozesse funktionieren fast nie ohne Katalysator. Notiere den spezifischen Katalysator (z. B. $\text{Ir}$ oder $\text{Mn}^{2+}$) direkt über dem Reaktionspfeil.
4. Gleichung ausgleichen: Stelle sicher, dass auf beiden Seiten des Pfeils die gleiche Anzahl an Atomen jeder Sorte steht.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Älteres Verfahren: Zweistufige Oxidation von Ethen $\to$ Ethanal $\to$ Essigsäure. Wichtige Katalysatoren sind $\text{CuCl}_2/\text{PdCl}_2$ (Schritt 1) und $\text{Mn}^{2+}$ (Schritt 2).
• Modernes Verfahren: Dreistufig. Methan $\to$ Synthesegas $\to$ Methanol $\to$ Essigsäure.
• Carbonylierung: Der letzte Schritt des modernen Verfahrens, bei dem $\text{CO}$ an Methanol angelagert wird.
• Iridium-Katalysator: Wird heute bei der Carbonylierung bevorzugt, da er günstiger als Rhodium ist und den Prozess vereinfacht.