Industrielle Anwendungen von Ethern einfach erklärt: MTBE

Hast du dich an der Tankstelle schon einmal gefragt, was die Zahlen wie 95 oder 98 bei den Kraftstoffen „Super“ und „Super Plus“ bedeuten?

Diese Zahlen stehen für die sogenannte Oktanzahl. Sie gibt an, wie gut das Benzin im Motor verbrennt, ohne ihn zu beschädigen. Damit moderne Autos reibungslos fahren, mischt die Industrie dem Benzin ganz bestimmte chemische Stoffe bei. Wenn wir uns die industriellen Anwendungen von Ethern ansehen, stoßen wir genau hier auf spannende Chemie. In diesem Artikel lernst du, wie spezielle Ether hergestellt werden, um unser Benzin zu verbessern, und wie man diese komplexen Moleküle richtig benennt.

Schnellantwort

Die wichtigsten industriellen Anwendungen von Ethern finden sich in der Kraftstoffindustrie. Spezielle Ether wie MTBE (Methyl-tert-butylether) und ETBE (Ethyl-tert-butylether) werden als Additive (Zusatzstoffe) in Benzin eingesetzt, um die Oktanzahl zu erhöhen und das schädliche „Klopfen“ im Motor zu verhindern. Sie ersetzen das früher verwendete, giftige Blei.

Vorwissen

• Alkene: Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung. Beispiel: Ethen ($\text{C}_2\text{H}_4$) besitzt eine Doppelbindung, die bei Reaktionen aufklappen kann.
• Alkohole: Organische Moleküle mit einer Hydroxygruppe ($\text{-OH}$). Beispiel: Methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$) ist der einfachste Alkohol.
• Ether: Moleküle, bei denen ein Sauerstoffatom zwei Kohlenstoffreste verbindet ($\text{R-O-R'}$). Beispiel: Dimethylether ($\text{CH}_3\text{-O-CH}_3$).

Aufgabentyp 1: Ether als Kraftstoffadditive (MTBE und ETBE)

Benzin aus der Erdölraffinerie neigt dazu, im Motor unkontrolliert zu explodieren. Das nennt man „Klopfen“ und es schadet dem Motor. Die Oktanzahl (ROZ) gibt an, wie „klopffest“ ein Kraftstoff ist. Je höher die Zahl, desto besser verbrennt das Benzin (z. B. Normal: 91, Super: 95, Super Plus: 98).

Um diese hohe Oktanzahl zu erreichen, mischt man dem Benzin Additive (Zusatzstoffe) bei. Früher nutzte man dafür giftiges Blei, weshalb wir heute „bleifreies Benzin“ tanken. Stattdessen verwendet die Industrie heute spezielle Ether: MTBE (Methyl-tert-butylether) mit einer extrem hohen ROZ von 118 und ETBE (Ethyl-tert-butylether) mit einer ROZ von 117. Da MTBE jedoch wassergefährdend und schwer biologisch abbaubar ist, wird es zunehmend durch das umweltfreundlichere ETBE ersetzt.

Die industrielle Synthese

Diese Ether werden durch eine Additionsreaktion hergestellt. Dabei reagiert ein Alken mit einem Alkohol. Für MTBE verwendet man das verzweigte Alken 2-Methylpropen (auch Isobuten genannt) und den Alkohol Methanol.

Die Doppelbindung des Alkens klappt auf. Das Wasserstoffatom des Alkohols bindet an das äußere Kohlenstoffatom der Doppelbindung, während der Rest des Alkohols an das mittlere Kohlenstoffatom bindet:

$\text{H}_2\text{C=C(CH}_3\text{)}_2 + \textcolor{#08BFFF}{\text{H}}\text{-}\textcolor{#53E5D6}{\text{O-CH}_3} \to \text{H}_3\text{C-C(CH}_3\text{)}_2\text{-}\textcolor{#53E5D6}{\text{O-CH}_3}$

Die IUPAC-Nomenklatur

MTBE ist nur ein Trivialname (ein Alltagsname). Der systematische IUPAC-Name lautet 2-Methoxy-2-methylpropan.

Wie setzt sich dieser Name zusammen?

1. Hauptkette: Die längste durchgehende Kohlenstoffkette hat 3 C-Atome $\to$ Propan.
2. Substituent 1: Am zweiten C-Atom hängt eine Methylgruppe ($\text{-CH}_3$) $\to$ 2-methyl.
3. Substituent 2: Am selben zweiten C-Atom hängt die Ether-Gruppe ($\text{-O-CH}_3$). Eine solche Gruppe nennt man Alkoxy-Gruppe, hier abgeleitet von Methan $\to$ 2-Methoxy.

Zusammengesetzt ergibt das alphabetisch sortiert: 2-Methoxy-2-methylpropan.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Edukte aufstellen: Notiere die Strukturformel des Alkens (für diese Additive immer 2-Methylpropen) und des Alkohols (Methanol für MTBE, Ethanol für ETBE).
2. Additionsreaktion durchführen: Löse die Doppelbindung des Alkens auf. Das $\text{H}$-Atom des Alkohols bindet an das $\text{CH}_2$-Ende der Doppelbindung (es wird zu $\text{CH}_3$). Der restliche Teil des Alkohols ($\text{-O-R}$) bindet an das mittlere C-Atom.
3. IUPAC-Namen bestimmen: Finde die längste Kohlenstoffkette (Propan). Benenne die Alkyl-Gruppe (Methyl) und die Alkoxy-Gruppe (Methoxy oder Ethoxy) am mittleren C-Atom (Position 2) und setze den Namen alphabetisch zusammen.

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Funktion: Ether wie MTBE und ETBE erhöhen als Additive die Oktanzahl von Benzin und verhindern das „Klopfen“ im Motor.
• Umwelt: ETBE ersetzt zunehmend MTBE, da MTBE wassergefährdend und schwer abbaubar ist.
• Synthese: Sie entstehen durch die elektrophile Addition eines Alkohols (Methanol oder Ethanol) an das Alken 2-Methylpropen.
• Nomenklatur: Der IUPAC-Name von MTBE ist 2-Methoxy-2-methylpropan.