Was sind Ethen und die homologe Reihe der Alkene?

Ethen ist ein Gas mit der Formel C₂H₄ und der wichtigste Ausgangsstoff für Kunststoffe. Es ist das einfachste Mitglied der Alkene . Diese bilden eine homologe Reihe – eine Molekül-Familie, deren Mitglieder alle eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besitzen.

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkene?

Die allgemeine Formel lautet CₙH₂ₙ . Das bedeutet, ein Alken hat immer genau doppelt so viele Wasserstoffatome wie Kohlenstoffatome. Im Vergleich zu den Alkanen fehlen ihnen exakt zwei Wasserstoffatome, da diese für die Doppelbindung benötigt werden.

Wie benennt man Alkene richtig?

Du suchst die längste Kohlenstoffkette mit der Doppelbindung und hängst die Endung -en an den Grundnamen (z. B. Buten). Dann nummerierst du die Kette so, dass die Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl erhält. Diese Zahl schreibst du vor die Endung, zum Beispiel But-1-en .

Ethen und die homologe Reihe der Alkene

Hast du dich jemals gefragt, woraus eine einfache Plastiktüte besteht? Oder warum eine reife Banane dafür sorgt, dass anderes Obst in der Obstschale viel schneller reift? Die Antwort auf beide Fragen ist ein einfaches Gas namens Ethen. In diesem Artikel schauen wir uns Ethen und die homologe Reihe der Alkene genauer an. Du wirst lernen, was Ethen besonders macht, wie es eine ganze Familie von neuen Molekülen anführt und wie man diese Moleküle richtig benennt.

Vorwissen

Alkane: Kohlenwasserstoffe, die nur aus Einfachbindungen bestehen (sie sind gesättigt). Beispiel: Ethan ( $\text{C}_2\text{H}_6$ ) ist ein Alkan mit zwei Kohlenstoffatomen.
Wertigkeit von Kohlenstoff: Ein Kohlenstoffatom (C) bildet in organischen Molekülen immer genau vier Bindungen aus. Beispiel: Im Methan ( $\text{CH}_4$ ) ist das C-Atom mit genau vier H-Atomen verbunden.

Aufgabentyp 1: Eigenschaften, Verwendung und Struktur von Ethen

Ethen (früher auch Ethylen genannt) ist ein farbloses, leicht süßlich riechendes Gas. In der chemischen Industrie ist es ein absoluter Superstar: Es ist der wichtigste Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunststoffen. Wenn man viele Ethen-Moleküle chemisch aneinanderreiht, entsteht Polyethen (PE) – das Material, aus dem die meisten Plastiktüten und Folien bestehen.

Um zu verstehen, wie Ethen aufgebaut ist, vergleichen wir es mit dem Alkan Ethan. Ethan hat die Summenformel $\text{C}_2\text{H}_6$ . Ethen hingegen hat die Summenformel $\text{C}_2\text{H}_4$ . Dem Ethen-Molekül fehlen also im Vergleich genau zwei Wasserstoffatome.

Erinnerst du dich daran, dass jedes Kohlenstoffatom immer genau vier Bindungen haben muss? Weil beim Ethen zwei Wasserstoffatome fehlen, haben die beiden Kohlenstoffatome in der Mitte ungenutzte Elektronen. Um trotzdem auf ihre vier Bindungen zu kommen, verbinden sie sich einfach doppelt miteinander. Es entsteht eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Moleküle mit einer solchen Doppelbindung nennt man Alkene.

Aufgabentyp 2: Die homologe Reihe und die allgemeine Summenformel der Alkene

Genau wie die Alkane bilden auch die Alkene eine sogenannte homologe Reihe. Das kannst du dir wie eine Molekül-Familie vorstellen, bei der alle Mitglieder das gleiche charakteristische Merkmal besitzen – in diesem Fall die Doppelbindung.

Weil jedes Alken-Molekül genau eine Doppelbindung hat, fehlen ihm im Vergleich zum entsprechenden Alkan immer exakt zwei Wasserstoffatome. Das macht es uns sehr leicht, die Anzahl der Atome zu berechnen.

Die allgemeine Summenformel für alle Alkene lautet:

$\text{C}_n\text{H}_{2n}$

Das $n$ steht dabei einfach für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Wenn ein Alken also 4 Kohlenstoffatome besitzt ( $n = 4$ ), dann hat es genau doppelt so viele Wasserstoffatome, nämlich $2 \times 4 = 8$ . Die Summenformel lautet dann $\text{C}_4\text{H}_8$ .

Aufgabentyp 3: Systematische Nomenklatur der Alkene

Die systematische Benennung (Nomenklatur) von Alkenen ist sehr ähnlich zu der der Alkane. Der wichtigste Unterschied ist die Endung: Aus "-an" wird einfach "-en". Aus dem Alkan Propan wird also das Alken Propen.

Ab einer Kettenlänge von vier Kohlenstoffatomen gibt es jedoch eine Besonderheit: Die Doppelbindung kann an verschiedenen Stellen im Molekül sitzen! Deshalb müssen wir genau angeben, wo sie sich befindet.

Dafür nummerieren wir die Kohlenstoffatome in der längsten Kette durch. Die eiserne Regel dabei lautet: Die Kette wird so nummeriert, dass die Position der Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl erhält.

Diese Zahl schreiben wir dann direkt vor die Endung "-en". Wenn die Kette vier Kohlenstoffatome hat (Butan) und die Doppelbindung direkt am ersten Kohlenstoffatom beginnt, heißt das Molekül But-1-en.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

Hauptkette und Grundnamen finden: Finde die längste Kohlenstoffkette, die die Doppelbindung enthält. Bestimme den Namen des entsprechenden Alkans (z. B. Butan, Pentan) und ändere die Endung auf "-en" (z. B. Buten, Penten).
Kette nummerieren: Nummeriere die Kohlenstoffatome der Hauptkette einmal von links nach rechts UND einmal von rechts nach links. Wähle die Richtung, bei der das Kohlenstoffatom, an dem die Doppelbindung beginnt, die kleinere Zahl bekommt.
Namen zusammensetzen: Setze den Namen zusammen, indem du die gefundene kleine Zahl mit Bindestrichen direkt vor die Endung "-en" schreibst (z. B. Pent-2-en).

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 1

Aufgabe

Benenne das folgende Molekül systematisch: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$

Fortschritt

3 / 3

Schritt 1
Hauptkette und Grundnamen finden
Das Molekül besteht aus einer Kette von 4 Kohlenstoffatomen. Der Grundname ist Butan. Da es eine Doppelbindung gibt, wird daraus Buten.
Schritt 2
Kette nummerieren
Wir prüfen beide Richtungen: Von links nach rechts: Die Doppelbindung beginnt an C-Atom 2. Von rechts nach links: Die Doppelbindung beginnt ebenfalls an C-Atom 2. Die kleinste Zahl ist in beiden Fällen die 2.
Schritt 3 · Ergebnis
Namen zusammensetzen
Wir setzen die 2 vor die Endung.

Ergebnis:

Der Name des Moleküls lautet But-2-en. Zur Kontrolle: But-2-en hat 4 C-Atome ( $n=4$ ). Nach der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ muss es 8 H-Atome haben. Wenn wir in der Aufgabe nachzählen ( $3+1+1+3$ ), kommen wir genau auf 8. Das Ergebnis ist logisch.

Beispiel 2

Aufgabe

Benenne das folgende Molekül systematisch: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Fortschritt

3 / 3

Schritt 1
Hauptkette und Grundnamen finden
Das Molekül hat eine Hauptkette aus 5 Kohlenstoffatomen. Der Grundname ist Pentan. Mit der Doppelbindung wird daraus Penten.
Schritt 2
Kette nummerieren
Wir prüfen beide Richtungen: Von links nach rechts: Die Doppelbindung beginnt direkt an C-Atom 1. Von rechts nach links: Die Doppelbindung würde erst an C-Atom 4 beginnen. Wir wählen zwingend die kleinere Zahl, also die 1.
Schritt 3 · Ergebnis
Namen zusammensetzen
Wir setzen die 1 vor die Endung.

Ergebnis:

Der Name des Moleküls lautet Pent-1-en. Zur Kontrolle: Pent-1-en hat 5 C-Atome ( $n=5$ ). Es muss also $2 \times 5 = 10$ H-Atome haben. Ein kurzes Nachzählen ( $2+1+2+2+3$ ) bestätigt die 10 H-Atome. Das Ergebnis ist korrekt.

Wichtige Erkenntnisse

Ethen ( $\text{C}_2\text{H}_4$ ): Ein wichtiges Gas für die Kunststoffherstellung, das eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besitzt.
Allgemeine Formel: Alkene haben die Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ . Sie haben immer genau zwei Wasserstoffatome weniger als das entsprechende Alkan.
Nomenklatur: Der Name endet auf "-en". Die Kohlenstoffkette wird immer so nummeriert, dass die Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl erhält (z. B. But-1-en).

Ethen und die homologe Reihe der Alkene einfach erklärt