Aufbau und Zusammensetzung von Fetten einfach erklärt

Ob die Butter auf dem Frühstücksbrot oder das Olivenöl im Salatdressing – Fette begegnen uns jeden Tag. Wenn wir uns den Aufbau und die Zusammensetzung von Fetten genauer ansehen, stellen wir fest: Obwohl sie völlig unterschiedlich aussehen und sich anders anfühlen, gehören sie chemisch gesehen zur selben Familie.

Das Geheimnis ihrer Vielfalt liegt in ihren molekularen Bausteinen. In diesem Artikel schauen wir uns an, wie die Natur aus wenigen Grundbausteinen riesige Fettmoleküle zusammensetzt, was eine Fettsäure eigentlich „essenziell“ macht und warum auf vielen Lebensmitteln mit „Omega-3“ geworben wird.

Vorwissen

• Veresterung: Ein Alkohol und eine Carbonsäure reagieren unter Abspaltung von Wasser zu einem Ester (Kondensationsreaktion). Beispiel: $\text{Ethanol} + \text{Essigsäure} \rightleftharpoons \text{Essigsäureethylester} + \text{Wasser}$
• Glycerin: Ein dreiwertiger Alkohol mit dem systematischen Namen Propan-1,2,3-triol. Er besitzt drei Hydroxygruppen ($\text{-OH}$). Beispiel: An jedem der drei Kohlenstoffatome hängt eine $\text{-OH}$ Gruppe.
• Doppelbindungen: Kohlenstoffatome können über zwei Elektronenpaare miteinander verbunden sein ($\text{C=C}$). Beispiel: In Alkenen sorgen diese Doppelbindungen dafür, dass die Moleküle starrer sind und nicht frei rotieren können.

Aufgabentyp 1: Aufbau und Zusammensetzung von Fetten

Alle natürlichen Fette und fetten Öle sind chemisch gesehen Ester. Man kann sich den Aufbau eines Fettmoleküls wie den Großbuchstaben „E“ vorstellen.

Das vertikale Rückgrat dieses „E“ bildet immer das Glycerin. Da Glycerin drei Hydroxygruppen besitzt, kann es sich mit genau drei Carbonsäuren verbinden. Diese speziellen Carbonsäuren nennt man Fettsäuren, weil sie meist sehr lange Kohlenstoffketten besitzen.

Wenn das Glycerin mit den drei Fettsäuren reagiert, werden drei Wassermoleküle ($\text{H}_2\text{O}$) abgespalten. Das fertige Fettmolekül nennt man Triglycerid (oder auch Triacylglycerin). „Tri“ steht für drei, „acyl“ für den Rest der Fettsäure und „glycerin“ für das Rückgrat.

Ein Fettmolekül muss nicht dreimal die exakt gleiche Fettsäure enthalten; oft sind drei völlig verschiedene Fettsäuren an das Glycerin gebunden.

Eine Besonderheit der Natur: Wenn man die Kohlenstoffatome (C-Atome) in natürlichen Fettsäuren zählt, kommt fast immer eine gerade Zahl heraus (meist zwischen $\text{C}_4$ und $\text{C}_{24}$). Der Grund dafür ist biologisch: Pflanzen und Tiere bauen diese langen Ketten in ihren Zellen schrittweise aus kleinen Bausteinen zusammen, die genau zwei C-Atome enthalten. Daher wächst die Kette immer in Zweierschritten.

Die Eigenschaften eines Fettes hängen fast ausschließlich davon ab, welche Fettsäuren an das Glycerin gebunden sind. Wir unterscheiden Fettsäuren anhand ihrer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen:

• Gesättigte Fettsäuren: Sie enthalten nur Einfachbindungen zwischen den C-Atomen. Die Moleküle sind lang und relativ gerade.
• Ungesättigte Fettsäuren: Sie enthalten mindestens eine $\text{C=C}$-Doppelbindung.

Der Knick in der Kette (Stereochemie) Bei ungesättigten Fettsäuren ist die räumliche Anordnung an der Doppelbindung entscheidend. In der Natur liegen fast alle ungesättigten Fettsäuren in der (Z)-Konfiguration (auch cis-Konfiguration genannt) vor. Das bedeutet, dass die beiden Teile der Kohlenstoffkette auf der gleichen Seite der Doppelbindung weitergehen. Dadurch entsteht ein starker Knick im Molekül.

Was sind Omega-3-Fettsäuren? Chemiker benennen C-Atome normalerweise beginnend bei der Carboxylgruppe (dem „Kopf“ der Fettsäure). In der Ernährungswissenschaft gibt es aber eine andere Zählweise: Man beginnt am anderen Ende, dem Methyl-Ende (dem „Schwanz“). Da Omega der letzte Buchstabe des griechischen Alphabets ist, nennt man dieses Ende das Omega-Ende.

Bei einer Omega-3-Fettsäure befindet sich die erste Doppelbindung genau am dritten Kohlenstoffatom, wenn man vom Omega-Ende aus zählt.

Essenzielle Fettsäuren Einige dieser ungesättigten Fettsäuren (wie die Linolsäure oder die $\alpha$-Linolensäure) sind für uns Menschen essenziell. Das bedeutet, unser Körper benötigt sie dringend zum Überleben (z. B. für den Zellaufbau), kann sie aber nicht selbst herstellen. Wir müssen sie zwingend über unsere Nahrung (z. B. durch Nüsse, Fisch oder Pflanzenöle) aufnehmen.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Zeichne das Glycerin-Rückgrat: Notiere vertikal drei Kohlenstoffatome untereinander und ergänze die Wasserstoffatome zu $\text{CH}_2\text{-CH-CH}_2$.
2. Füge die Esterbindungen an: Zeichne an jedes C-Atom nach rechts ein Sauerstoffatom ($\text{-O-}$), gefolgt von einer $\text{C=O}$-Gruppe.
3. Ergänze die Fettsäureketten: Hänge die restlichen Kohlenstoffketten an. Achtung: Das C-Atom der Estergruppe zählt als erstes C-Atom!

Durchgerechnete Beispiele

Wichtige Erkenntnisse

• Triglyceride: Fette bestehen immer aus einem Glycerin-Molekül, das mit drei Fettsäuren verestert ist.
• Gerade Anzahl: Natürliche Fettsäuren haben fast immer eine geradzahlige Anzahl an C-Atomen (meist $\text{C}_4$ bis $\text{C}_{24}$).
• Knick in der Optik: Natürliche ungesättigte Fettsäuren liegen meist in der cis-Konfiguration (Z-Konfiguration) vor, was zu einem Knick im Molekül führt.
• Omega-3: Bei diesen Fettsäuren liegt die erste Doppelbindung am dritten C-Atom, wenn man vom Ende der Kette (dem Methyl-Ende) zählt.
• Essenziell: Essenzielle Fettsäuren kann der Körper nicht selbst herstellen; sie müssen über die Nahrung aufgenommen werden.